C4H9NO3
L-苏氨酸（L-Threonine）是一种有机物，化学式是C4H9NO3，分子式为NH2—CH(COOH)—CHOH—CH3。
L-苏氨酸是W·C·Ro1935年发现在纤维蛋白水解物之中，并证明它是最后被发现的必需氨基酸，其化学名称是α—氨基—β—羟基丁酸，有四种立体异构，具有生物学活性的只有L—型。
中文名
L-苏氨酸
外文名
L-Threonine
(2S,3R)-2-Amino-3-hydroxybutyric acid a-Amino-β-hydroxybutyric acid
别 名
L-羟基丁氨酸 (2S,3R)-2-氨基-3-羟基丁酸、L-α-氨基-β-羟基丁酸、 L-异赤丝藻氨基酸L-α-氨基-β-羟基丁酸
化学式
C4H9NO3
分子量
119.1192
CAS登录号
72-19-5
EINECS登录号
200-774-1
分子式
NH2—CH(C00H)—CHOH—CH3
ChEBI
57926
MDL号
MFCD00064270EIN
RTECS号
XO8590000
BRN号
1721646
PubChem号
24900544
闪 点
162.94℃
沸 点
345.80℃
密 度
1.307g/cm³
L-苏氨酸的工业生产方法主要有：①合成法；②发酵法；③蛋白质水解法三种。现提倡用发酵法生产。
方法一、直接发酵法：
1.发酵法是以糖、氨、高丝氨酸（homoserine）为培养基，用产谷氨酸小球菌（glutaminus）等发酵后精制可制得L-苏氨酸。
以葡萄糖为原料，选育营养缺陷型兼结构类似物合成中的反馈抑制与阻遏，达到L-苏氨酸产酸率为18g/L，谷氨酸棒状杆菌，产酸率为14g/L，黏质赛杆菌率14g/L。
葡萄糖[黄色短杆菌、谷氨酸棒杆菌、黏质赛杆菌等]→L-苏氨酸。 [1]
2.用产谷氨酸小球菌或短杆菌、棒杆菌等使糖类、氨、高丝氨酸发酵后，再经过精制而制得，发酵液中浓度可达5～20g/L。
3.以巴豆酸或以甘氨酸为原料制得。也可以葡萄糖或淀粉为原料，经由大肠杆菌、黄色短杆菌、谷氨酸杆菌或钝齿棒杆菌为菌种经发酵精制得产品。
方法二、化学合成法：
因化学合成所得的苏氨酸（L-苏氨酸）为4种光学异构体的混合物，即DL-苏氨酸。其中构成蛋白质的氨基酸为L型苏氨酸，故需将苏体从别体中分离出来，再进一步进行光学异构体拆分，以得L-苏氨酸。
烟草：BU，22；FC，21；合成：可由蛋白质（如酪蛋白）经水解、精制而得，或由丙烯酸衍生物中甲醇和乙酸汞合成。
用甘氨酸铜在碱性条件下与乙醛作用，发生类似的羟醛缩合反应，合成苏氨酸铜的苏体和别体两种混合物，根据其稳定性和溶解度的不同，经脱铜可分离出苏体DL-苏氨酸， 最后拆分得L-苏氨酸。现将小试合成和放大的生产工艺分别介绍如下。 [1]
小试合成工艺：
甘氨酸制备 将一氯乙酸189g（2mol）、甲醛溶液2100ml（3.3mol），混合后冷却至10℃以下，滴加浓氨水750ml（10mol），控制滴加速度使温度不超过10℃。加完氨水后保温30℃，4h。减压浓缩至300-400ml，有结晶析出。经洗涤、干燥得甘氨酸粗品，在将甘氨酸粗品加入约1.5-2倍量的水，加热使其全溶，加活性炭1%脱色；过滤取滤液，再加入2-2.5倍体积的甲醇，置于冰箱中过夜，过滤取结晶，得苏氨酸（L-苏氨酸）精品。收率约60%-68%。
甘氨酸铜的制备 取甘氨酸100g，加水7L，加热60℃使其全溶。然后缓慢加入碱式碳酸铜80g，于60℃下保温1h。趁热过滤除去未反应的碱式碳酸铜。收集滤液让其自然冷却，析出蓝色针状结晶体（含1分子结晶水），过滤取结晶，经洗涤、60℃干燥，得甘氨酸铜，收率95%-98%。
苏氨酸铜的制备 取甘氨酸铜52.5g，加入425ml甲醇搅拌使溶，然后于10℃以下加入乙醇80ml，待温度不再上升，再加入5g氢氧化钠预先溶解于90ml的甲醇溶液，60℃保温反应1h。趁热滤去不溶物，收集滤液加入冰醋酸5.5ml，减压回收甲醇至干，再加75ml甲醇搅拌分散后冷却过夜。过滤收集结晶，经洗涤、干燥得苏体和别体苏氨酸铜的混合物，收率68%-74%。
脱铜、精制 取上述苏氨酸铜427g，加入10%氢氧化氨溶液6L，使其全部溶解，过滤收集滤液，上732阳离子交换树脂吸附，用2mol/L氨水和水洗涤，直至洗脱液对茚三酮不显色为止。合并洗脱液，薄膜浓缩至1.5L，再加3L乙醇使其析出结晶，置于冰箱过夜，过滤取结晶，得DL-苏氨酸粗品。收率62%-73.8%。
取DL-苏氨酸粗品42g，加126ml水加热使全溶，脱色过滤取滤液，加入252ml乙醇，冷却过夜，过滤取结晶得精制DL-苏氨酸。收率87%-91.3%。
拆分、精制 将精制的DL-苏氨酸810g、DL-苏氨酸90g、水2.88L混合，缓缓搅拌（约50r/min），并加热至95℃以上使其全部溶解。再降温至40℃，并加入DL-苏氨酸总投料量的10%的D-苏氨酸作品种，缓慢冷却至30℃（平均每15min降1℃），析出结晶D-苏氨酸，过滤取结晶，并与80℃干燥，得D-苏氨酸。收集滤液，投入与拆分出的D-苏氨酸等量的DL-苏氨酸（约150-170g），保持总体积不变，同拆分D-苏氨酸同样的操作（但降低温度至40℃时，加入的晶种为L-苏氨酸），得L-苏氨酸。如此反复操作，即可将D-苏氨酸和L-苏氨酸拆分开。
合并相应的D-苏氨酸粗品和L-苏氨酸粗品，分别进行精制，即重结晶。分别取D和L-型苏氨酸，分别加水4倍，加热90℃至全溶，1%活性炭脱色，趁热过滤收集滤液，分别加入2倍体积的乙醇静置冷却，不时搅拌，析出结晶，得D-苏氨酸和L-苏氨酸精品，收率87.3%-91.6%。
L-苏氨酸的含量在95%以上，[α]20D-26°--29°，纸层析呈现一个斑点。 [1]
放大的生产工艺：
以甘氨酸为原料，先与碱式碳酸铜反应生成甘氨酸铜，此时其α-H具有活性，在碱性条件下甘氨酸铜与乙醛作用可发生类似的交叉醇醛缩合反应，而生成DL-苏氨酸铜（包含有苏体和赤体），然后经离子交换、脱铜分离出苏体DL-苏氨酸，最后采用诱导结晶法将D-苏氨酸和L-苏氨酸拆分。其反应如下：
甘氨酸铜的制备 在500L反应罐中，投入50kg甘氨酸，加入350L水，40kg碱式硫酸铜保温60℃1h，过滤弃去未反应的铜盐，收集滤液，静置冷却过夜，过滤取结晶，60℃烘干，得蓝色甘氨酸铜。
苏氨酸铜的制备 在1000L反应罐中，投入75kg甘氨酸铜，再加入甲醇600L，搅拌使其溶解，再加120L乙醛、90L5%KOH甲醇溶液，搅拌保持60℃1h后，滤取不溶物，滤液加5.5L冰醋酸，减压回收甲醇至干，加75L水搅拌分散后于5℃静置过夜，过滤取结晶，洗涤、抽干得苏体和别体混合苏氨酸铜。
离子交换、脱铜分离得DL-苏氨酸 将上述苏氨酸铜40kg、10%氨水1000L分别投入到2000L的反应罐中，搅拌使其溶解，过滤取滤液上732阳离子交换柱中（400mm×200mm），再先后用2mol/L氨水和去离子水洗涤。合并洗脱液，薄膜浓缩至150L，加入300L乙醇，搅拌，冷却至5℃结晶过夜。过滤取结晶，80℃干燥得DL-苏氨酸粗品。
浓缩、精制 取40kg DL-苏氨酸粗品投入500L反应罐中。
1.主要用作营养增补剂。与葡萄糖共热易生成焦香和巧克力香味，有增香作用。也可用于生化研究。
2.作饲料营养强化剂，苏氨酸是一种必需的氨基酸。苏氨酸常添加到未成年仔猪和家禽的饲料中，是猪饲料的第二限制氨基酸和家禽饲料的第三限制氨基酸。添加于以小麦，大麦等谷物为主的饲料中。
3.营养添加剂，亦用于配制氨基酸输液和综合氨基酸制剂。
