C12H17NO2
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| 环吡酮胺 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 外用抗真菌药 | 环吡酮胺是一种新型广谱外用抗真菌药，由联邦德国药厂研制成功，作用机制是通过改变真菌细胞膜的完整性，引起细胞内物质外流，并阻断蛋白质前体物质的摄取，导致真菌细胞死亡，对皮肤癣菌、酵母菌、霉菌等具有较强的抑菌和杀菌作用，渗透性强。在较高浓度还可以对各种放线菌、革兰阳性和革兰阴性菌及支原体、衣原体、毛滴虫、阴道滴虫和绿脓杆菌等也有一定抑制作用。 与咪唑类抗真菌药相比，环吡酮胺对皮肤真菌赖以生存的角质层有极强的渗透力，故对角质层深部真菌，如甲癣等有显著的抑菌。 临床上主要用于浅部皮肤真菌感染，如体癣、脚癣、股癣，手、足癣（尤其是角化增厚型），花斑癣，皮肤念珠菌病，白色念珠菌及甲癣的治疗。 |
| 化学性质 | 固体，熔点144℃。 环吡酮胺(Ciclopirox Olamine)：C12H17NO2?C2H7NO。[41621-49-2]。白色结晶性粉末，无臭，味苦。易溶于甲醇、乙醇或氯仿，略溶于二甲基甲酰胺或水，微溶于乙醚。熔点124-128℃。急性毒性LD50小鼠，大鼠(mg/kg)：2898，3290口服。 |
| 用途 | 吡啶酮类广谱抗真菌药，对多种皮肤真菌有抑制作用。能阻止白色念珠菌细胞生存所必须的物质如氨基酸、钾离子、磷酸盐通过细胞膜引起细胞内的某些重要基质或离子衰竭，而抑制或杀死真菌细胞。有广泛的抗真菌作用，对皮肤丝状菌、酵母类真菌有杀灭作用，对多种革兰阳性及阴性菌、衣原体、毛滴虫、变形杆菌、大肠杆菌、假单胞菌和金葡菌等有抑制作用。常用于治疗皮肤真菌病、花斑癣、外阴阴道念珠菌属病、皮肤和指(趾)甲念珠菌病等，均有显著疗效，毒副作用较低。 |
| 用途 | Ciclopirox 是一种合成的抗真菌药物。 |
| 生产方法 | 4-甲基-3-戊烯-2-酮经次氯酸钠氧化(收率56%)，再甲酯化得3-甲基-2-丁烯酸甲酯(I)，收率67%，沸点135～139℃。 环己烷羧酸和氯化亚砜反应得环己烷甲酰氯。在三氯化铝作用下，和3-甲基-2-丁烯酸甲酯(I)在二氯甲烷溶剂中，搅拌反应4h，经后处理后，真空收集140-145℃(0.4kPa)的馏分，得5-氧代-3-甲基-5-环己基-3-戊烯酸甲酯(环吡司，II)，收率75%。再和盐酸羟胺、乙酸钠、甲醇及水在室温下搅拌20h，加入 50％氢氧化钠再搅拌1h。冷后用苯萃取，水相酸化至Ph=6。析出的结晶再用乙醇重结晶，即可得环吡酮，熔点140～142℃，收率48.3%。最后与羟乙醇胺在二氯甲烷中成盐，得几乎定量的环吡酮胺，熔点97～99℃。 |
| 别名 | 环吡酮;环匹罗司;6-环己基-1-羟基-4-甲基-2(1H)-吡啶酮;环吡司胺;环吡酮胺;环己吡酮氨乙醇;环吡酮-D11;环匹罗司(标准品) |
| 英文别名 | 6-CYCLOHEXYL-1-HYDROXY-4-METHYL-1H-PYRIDIN-2-ONE;CICLOPIROX;CIELOPIROX;6-Cyclohexyl-1-hydroxy-4-methyl-2[1H]-pyridinone;6-Cyclohexyl-1-hydroxy-4-methyl-2(1H)-pyridone;Brumixol;Ciciopirox;Cidochem |
| 环吡酮胺 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 熔点 | 1440C |
| 储存条件 | -20°C Freezer |
| 溶解度 | Slightly soluble in water, freely soluble in anhydrous ethanol in methylene chloride |
| CAS 数据库 | 29342-05-0(CAS DataBase Reference) |
| 环吡酮胺 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 危险品运输编号 | UN 3077 9 / PGIII |
L-别异亮氨酸(1509-34-8 ) | 9-溴-9-苯基芴(55135-66-5 ) | D-3-(2-萘基)-丙氨酸(76985-09-6 ) | 磷酸铁(13463-10-0 ) | CO1686(1374640-70-6 ) | 棕榈酸镁(2601-98-1 ) | 果糖二丙酮(20880-92-6 ) | 1-苯丙醇(93-54-9 ) | 醋氨己酸锌 | 2,2'-联吡啶-5,5'-二甲醛(135822-72-9 ) |
