环吡酮

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环吡酮 基本信息

中文名称:
环吡酮 
中文别名:
环吡酮;
6-环己基-1-羟基-4-甲基-2(1H)-吡啶酮;
6-环己基-1-羟基-4-甲基-2(IH)-吡啶酮 
英文名称:
Ciclopirox
英文别名:
ciclopirox;
CICLOPIROX;
Ciclopirox;
Ciclopiroxum;
Loprox;
Batrafen;
Terit;
1-Hydroxy-4-methyl-6-cyclohexyl-2-pyridone;
6-cyclohexyl-1-hydroxy-4-methylpyridin-2-one;
Ciclopirox Olamine;
6-cyclohexyl-1-hydroxy-4-methyl-2(1H)-pyridone;
cyclopirox;
6-cyclohexyl-1-hydroxy-4-methyl-1,2-dihydropyridin-2-one;
Penlac;
Stieprox;
6-Cyclohexyl-1-hydroxy-4-methyl-2(1H)-pyridone;
Mycoster 
CAS No.:
29342-05-0
分 子 式:

C12H17NO2

分 子 量:
207.27
精确分子量:
207.12600
PSA:
42.23000
EINECS:
249-577-2
InChI:
InChI=1/C12H17NO2/c1-9-7-11(13(15)12(14)8-9)10-5-3-2-4-6-10/h7-8,10,15H,2-6H2,1H3
危险品标志:

 

风险术语:

 

安全术语:

 

分子结构式:
SDS:
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环吡酮 制备方法及用途

制备方法

4-甲基-3-戊烯-2-酮经次氯酸钠氧化(收率56%),再甲酯化得3-甲基-2-丁烯酸甲酯(I),环己烷羧酸和氯化亚砜反应得环己烷甲酰氯。在三氯化铝作用下,和3-甲基-2-丁烯酸甲酯(I)在二氯甲烷溶剂中,搅拌反应4h,经后处理后,真空收集140-145℃(0.4kPa)的馏分,得5-氧代-3-甲基-5-环己基-3-戊烯酸甲酯(环吡司,II),收率75%。再和盐酸羟胺、乙酸钠、甲醇及水在室温下搅拌20h,加入 50%氢氧化钠再搅拌1h。冷后用苯萃取,水相酸化至Ph=6。析出的结晶再用乙醇重结晶,即可得环吡酮.

合成制备方法

4-甲基-3-戊烯-2-酮经次氯酸钠氧化(收率56%),再甲酯化得3-甲基-2-丁烯酸甲酯(I),环己烷羧酸和氯化亚砜反应得环己烷甲酰氯。在三氯化铝作用下,和3-甲基-2-丁烯酸甲酯(I)在二氯甲烷溶剂中,搅拌反应4h,经后处理后,真空收集140-145℃(0.4kPa)的馏分,得5-氧代-3-甲基-5-环己基-3-戊烯酸甲酯(环吡司,II),收率75%。再和盐酸羟胺、乙酸钠、甲醇及水在室温下搅拌20h,加入 50%氢氧化钠再搅拌1h。冷后用苯萃取,水相酸化至Ph=6。析出的结晶再用乙醇重结晶,即可得环吡酮.

用途简介

抗真菌药。

用途

吡啶酮类广谱抗真菌药,对多种皮肤真菌有抑制作用。能阻止白色念珠菌细胞生存所必须的物质如氨基酸、钾离子、磷酸盐通过细胞膜引起细胞内的某些重要基质或离子衰竭,而抑制或杀死真菌细胞。有广泛的抗真菌作用,对皮肤丝状菌、酵母类真菌有杀灭作用,对多种革兰阳性及阴性菌、衣原体、毛滴虫、变形杆菌、大肠杆菌、假单胞菌和金葡菌等有抑制作用。常用于治疗皮肤真菌病、花斑癣、外阴阴道念珠菌属病、皮肤和指(趾)甲念珠菌病等,均有显著疗效,毒副作用较低。

环吡酮 物化性质

外观与性状:
白色或淡黄色粉末
密度:
1.193 g/cm3
熔点:
1440C
沸点:
350ºC at 760 mmHg
闪点:
165.5ºC
折射率:
1.582
蒸汽压:
2.71E-06mmHg at 25°C
其它信息:

1.性状:白色结晶性粉末,无臭,味苦。

2.熔点(ºC):144

3.溶解性:易溶于甲醇、乙醇或氯仿,略溶于二甲基甲酰胺或水,微溶于乙醚

环吡酮 安全信息

包装等级:
II
风险类别:
8
海关代码:
2933790090
WGK_Germany:
1
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码:
R8:Contact with combustible material may cause fire. R35:Causes severe burns. R34:Causes burns. R20:Harmful by inhalation.
安全说明:
S23-S26-S36-S45
RTECS号:
QU5900000
危险标志:
C,O

环吡酮 毒理性

毒理学数据:

急性毒性LD50小鼠,大鼠(mg/kg):2898,3290口服。

环吡酮 海关数据

中国海关编码:2933790090

概述:
2933790090 其他内酰胺. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:9.0% 普通关税:20.0%
申报要素:
品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6-己内酰胺请注明外观, 签约日期
摘要/Summary:
2933790090. other lactams. VAT:17.0%. Tax rebate rate:9.0%. . MFN tariff:9.0%. General tariff:20.0%

环吡酮 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、  摩尔折射率:57.96

2、  摩尔体积(cm3/mol):173.6

3、  等张比容(90.2K):465.8

4、  表面张力(dyne/cm):51.7

5、  极化率(10-24cm3):22.98

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):2

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:3

6.拓扑分子极性表面积40.5

7.重原子数量:15

8.表面电荷:0

9.复杂度:325

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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湖北诺纳科技有限公司

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湖北鑫鸣泰化学有限公司

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