C12H15N3O2S
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| 阿苯达唑 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 产品描述 | 阿苯达唑由史克比切姆公司（葛兰素史克的前身）研制开发，是一种广谱噻苯达唑类驱肠虫药，人用和兽用均可，能抑制虫体的生长和繁殖，通过抑制虫体肠道或吸收细胞中的蛋白质，从而导致虫体无法摄取赖以生存的糖份，使虫体内源性糖原耗竭，并抑制延胡索酸还原酶系统，阻止三磷酸腺苷的产生，致使虫体无法生存和繁殖，最终虫体因能源耗竭而逐渐死亡。阿苯达唑具有完全杀死钩虫卵和鞭虫卵及部分杀死蛔虫卵的作用,也可杀死驱除寄生于动物体内的各种线虫外，对绦虫及囊尾蚴亦有明显的杀死及驱除作用。适用于治疗包虫（包虫病）和因猪肉中的条虫引起的神经系统感染（囊虫病），亦用于治疗钩虫、蛔虫、蛲虫、旋毛线虫、绦虫、鞭虫和粪类圆线虫病。 日常生活中常见的阿苯达唑药品又称为丙硫咪唑、丙硫苯咪唑、丙硫达唑、丙巯咪唑、丙硫丙咪唑、阿苯唑、肠虫清、阿丙条、抗蠕敏、扑尔虫、丙硫苯咪胺酯、丙硫多菌灵悬浮剂。 |
| 溶解性 | 在丙酮或氯仿中微溶，不溶于水，微溶于热稀盐酸，可溶于甲醇、乙醇、乙酸等。 |
| 药效学 | 阿苯达唑是苯并咪唑类衍生物，进入体内迅速代谢为亚砜，砜醇和2-胺砜醇。对肠道线虫选择性及不可逆性地抑制其葡萄糖摄取，使虫体内源性糖原耗竭，并抑制延胡素酸还原酶，而阻止三磷酸腺苷的产生，引起虫体死亡。 与甲苯咪唑相似，通过引起虫体肠细胞胞浆微管变性，并与其微管蛋白结合，造成细胞内运输堵塞，致使高尔基器内分泌颗粒积聚，胞浆逐渐溶解，虫体死亡。 本品有完全杀死钩虫卵、蛔虫卵、蛲虫卵、旋毛线虫卵、绦虫卵和囊虫病鞭虫卵以及部分杀死蛔虫卵的作用。 |
| 用法及用量 | 蛔虫及蛲虫病，400mg1次顿服。 钩虫病、鞭虫病、粪类圆线虫病，每次400mg，每日2次，连服3日。 旋毛线虫病，每日600mg或800mg，分2次服，疗程1周。 脑囊虫病，每日18mg/kg，分2次口服，10日为一疗程，也可视病情延长至1个月。 包虫病：每日20mg/kg，分2次口服，疗程1月，需多次治疗。 |
| 不良反应 | 恶心、头昏、失眠、口干、乏力、畏寒、胃不适、轻微腹痛、食欲减退等，多发生在服药后2-3天，轻者数小时内即消失，头晕、乏力可持续2-3天，发生率为 6-14.9％。 治疗蛔虫病时，2％的病例发生口吐蛔虫的反应 治疗囊虫病特别是脑囊虫病时，主要因囊虫死亡释出异性蛋白有关，多于服药后 2~7天发生，出现头痛(53.7％)、低热(22.7％)、皮疹、肌肉酸痛、视力障碍(4.3％)、癫痫发作(13.3％)等，须采取相应措???（应用肾上腺皮质激素，降颅压、抗癫痫等治疗）， 国内已有治疗中发生脑疝而死亡的报告。 治疗囊虫病和包虫病，因用药剂量较大，疗程较长，可出现谷丙转氨酶升高，多于停药后逐渐恢复正常。 |
| 化学性质 | 白色至淡黄色结晶性粉末，无臭。熔点207-211℃（分解）。微溶于有机溶剂，不溶于水。大白鼠经口LD502.4g/kg；绵羊经口LD50100mg/kg。 |
| 用途 | 作为驱虫药，对动物肠胃线虫合肝脏吸虫均有效。可混于饲料使用。 |
| 用途 | 高效广谱驱虫药，系苯并咪唑类药物中驱虫谱较广、杀虫作用最强的一种。适用于驱除蛔虫、蛲虫、钩虫、鞭虫，治疗各种类型的囊虫病，也可用于家畜的驱虫。 |
| 用途 | 用于防治白菜霜霉病、水稻稻瘟病、烟草白粉病、炭疽病等 |
| 用途 | 广谱驱虫药。可用于驱除蛔虫、蛲虫、绦虫、鞭虫等。 |
| 用途 | 该品为高效、广谱驱虫新药，对肝片吸虫,绦虫，肺和胃肠道线虫均有显著药效。为苯并咪唑类药物中作用最强的一种，是目前防治畜禽寄生虫病的首选药物。该品对牛、羊肝片吸虫成虫和幼虫，大片吸虫均有效，减虫率可达90-100%。近年来，发现该品对牛囊尾蚴亦有很强的作用，治疗后囊尾蚴减少，病灶消失。此外，该品还可用于预防寄生虫的感染，因此对于促进绵羊生长的增加羊毛产量，均可收到较好的效果。 |
| 用途 | 高效广谱驱虫药。它可阻断虫体对多种营养和葡萄糖的吸收，导致虫体糖原耗竭，致使寄生虫无法生存和繁殖。用于治疗蛔虫、蛲虫、鞭虫、钩虫等引起的单一或混合感 |
| 用途 | 结合微管蛋白并抑制微管的聚合。 |
| 生产方法 | （1）2-乙酰胺基-4-氯硝基苯为起始原料，与丙硫醇反应得2-氨基-4-丙硫基硝基苯，经钯炭还原制得-2氨基-4-丙硫基苯胺。然后，与氰胺基甲酸甲酯环合，得丙硫苯咪唑。（2）以邻硝基苯胺为起始原料，与硫氰酸钠反应，制得2-硝基-4-硫氰基苯胺，然后与溴丙烷反应得2-硝基-4-丙硫基苯胺，经硫化钠还原成2-氨基-4-丙硫基苯胺，不分离，直接与氰胺基甲酸甲酯环合得丙硫苯咪唑。总收率60%。（3）以多菌灵为原料，与硫化氰酸钠反应得氰基-苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯，收率90%。然后进行还原反应，不分离，直接与溴丙烷缩合即得，收率94%。或者将多菌灵与氰磺酸反应制得5-磺酰氯-苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯，收率93%。接着用铁粉（锌粉）还原成2-巯基-2苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯，然后与溴丙烷反应，即得。 |
| 生产方法 | 方法1：硫化钠溶于95%乙醇中，在50℃下加入2-硝基-4-硫氰酸酯基苯胺。在60℃下搅拌，冷却到40℃，一次性加入溴丙烷。于40℃反应后再升至60℃反应。加入硫化钠，在80℃下反应。减压蒸出乙醇，加入水。冷却，用氯仿提取。提取液水洗，干燥，加入S-甲基-N，N-二(甲氧羰基)异硫脲和冰醋酸，回流。蒸出氯仿，加入甲醇。冷却，抽滤，用甲醇洗涤，干燥，得阿苯达唑粗品。 方法2：在搅拌和冰浴冷却下，往氯磺酸中缓慢加入多菌灵，保持内温15～20℃。加毕在40℃下搅拌。在0℃以下，把反应液缓慢滴到95%乙醇中。滤集沉淀，以少量乙醇洗，干燥，得氯磺化产物，收率90。8%。把该氯磺化产物加到甲酸、水和40%氢溴酸的溶液中，再加金属铝粉。在35～40℃下搅拌，再在60～65℃下反应。冷却后过滤，滤液用40%氢氧化钠调至Ph值3。滤集沉淀，洗涤，干燥，得巯基化物，收率82.5%。将该巯基化物加到氢氧化钠水溶液中，活性炭脱色。加入溴化四丁基铵，再加入溴丙烷的甲醇溶液，在35～40℃下反应。冷却，滤集沉淀，洗至中性，干燥，得白色结晶的阿苯达唑，收率87.5%，熔点207～209℃。 多菌灵在冰乙酸存在下，和硫氰酸钠反应，引入硫氰基后，再用硫化钠还原后和溴丙烷反应，也得阿苯达唑。 阿苯达唑可用下列方法精制：粗阿苯达唑(以干品计)和85%工业甲酸(1：3.5)一起搅拌升至60℃，待粗品完全溶解后，依次加入连二硫酸钠、活性炭和EDTA。继续搅拌升温至80℃保温。抽滤，滤液倾入去离子水中，在搅拌下用18%～20%氨水中和至Ph值6.5。抽滤，干燥，得白色产品，熔点206～212℃，精制收率93%～94%。 |
| 生产方法 | （1）以2-乙酰氨基-4-氯硝基苯为原料。将2-乙酰氨基-4-氯硝基苯与丙硫醇反应生成2-氨基-4-丙硫基苯胺，然后在钯-碳催化下加氢还原得2-氨基-4-丙硫基苯胺。最后与氰胺基甲酸甲酯环合得丙硫苯咪唑。 （2）以邻硝基苯胺为原料。邻硝基苯胺先与硫氰酸钠在通氯情况下反应生成2-硝基-4-硫氰基苯胺，然后与溴丙烷反应生成2-硝基-4-丙硫基苯胺，经硫化钠还原成2-氨基-4-丙硫基苯胺，最后与氰胺基甲酸甲酯环合成丙硫苯咪唑，总收率60%。 |
| 别名 | 阿苯达唑/阿苯哒唑/丙硫咪唑/;[5-(丙硫基)-1H-苯并咪唑-2-基]氨基甲酸甲酯;丙硫咪唑;阿苯达唑;阿苯哒唑;丙硫苯咪唑;肠虫清;抗蠕敏 |
| 英文别名 | [5-(PROPYLTHIO)-1H-BENZIMIDAZOL-2-YL]CARBAMICACID,METHYLESTER;[5-(PROPYLTHIO)BENZIMIDAZOL-2-YL]CARBAMICACIDMETHYLESTER;(5-PROPYLSULFANYL-1H-BENZOIMIDAZOL-2-YL)-CARBAMICACIDMETHYLESTER;ALBAZINE;ALBEN;ALBENDAZOLE;ALBENZA;AKOSNCG1-0064 |
| 阿苯达唑 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 熔点 | 208-210 °C |
| 密度 | 1.2561 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.6740 (estimate) |
| 储存条件 | 0-6°C |
| 溶解度 | Practically insoluble in water, freely soluble in anhydrous formic acid, very slightly soluble in methylene chloride, practically insoluble in ethanol (96 per cent). |
| 形态 | neat |
| Merck | 14,210 |
| InChIKey | HXHWSAZORRCQMX-UHFFFAOYSA-N |
| CAS 数据库 | 54965-21-8(CAS DataBase Reference) |
| 阿苯达唑 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 危险品标志 | T,Xn |
| 危险类别码 | 61-36/37/38-48/22-63-33 |
| 安全说明 | 53-45-37/39-26-36/37-24/25 |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS号 | FD1100000 |
| 海关编码 | 29332990 |
| 毒害物质数据 | 54965-21-8(Hazardous Substances Data) |
4-溴-2,6-二氯苯胺(697-88-1 ) | 蒽醌-1-磺酸钠(128-56-3 ) | 1H,1H,2H,2H-全氟辛基二甲基氯硅烷(102488-47-1 ) | 呋喃-2,3-二羧酸(4282-24-0 ) | 1,2-二氨基蒽醌(1758-68-5 ) | 甲基丙烯酸八氟戊酯(355-93-1 ) | 苦番紅花素(138-55-6 ) | 2-(3-氰基-4-异丁氧基苯基)-4-甲基噻唑-5-甲酸乙酯(160844-75-7 ) | 恶喹酸(14698-29-4 ) | 1,2-辛二醇(1117-86-8 ) |
