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顺丁烯二酸二乙酯

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顺丁烯二酸二乙酯 基本信息

中文名称：
顺丁烯二酸二乙酯 
中文别名：
马来酸二乙酯;
顺丁烯二酸二乙酯;
(Z)-2-丁烯二酸二乙酯;
失水苹果酸二乙酯 
英文名称：
Diethyl maleate
英文别名：
diethyl maleate;
Ethyl Maleate;
Diethyl maleate;
cis-EtO2CCH=CHCO2Et;
diethyl L-malic ester;
(S)-(-)-diethyl 2-hydroxybutandioate;
diethyl (S)-malate;
L-(-)-Malic Acid Diethyl Ester;
(S)-(-)-Aepfelsaeure-diethylester;
Maleic acid diethyl ester;
maleic acid diethyl ester;
1,4-diethyl (2Z)-but-2-enedioate;
(S)-malic acid diethyl ester;
Diethyl L-(-)-Malate;
(2S)-2-hydroxybutanedioic acid diethylester;
ethyl maleate 
CAS No.：
141-05-9
分 子 式：

C8H12O4

分 子 量：
172.18
精确分子量：
172.07400
PSA：
52.60000
MDL：
MFCD00009191
EINECS：
205-451-9
BRN：
1100825
InChI：
InChI=1/C8H12O4/c1-3-11-7(9)5-6-8(10)12-4-2/h5-6H,3-4H2,1-2H3/b6-5-
危险品标志：

Xi:Irritant
 

风险术语：

R43;

安全术语：

S24; S37;

分子结构式：
SDS：
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顺丁烯二酸二乙酯 制备方法及用途

制备方法

1.由顺丁烯二酸酐和乙醇在硫酸存在下酯化制得;也可用阳离子交换树脂为催化剂进行交换转化而得。工业品顺丁烯二酸二乙酯含量≥98%,每吨产品消耗顺丁烯二酸酐(95%)585kg,乙醇(95%)604kg。 2.其制备方法主要由顺丁烯二酸酐和乙醇在硫酸存在下酯化制得。此工艺有常压有苯酯化和负压无苯酯化两种。 (1)常压有苯酯化 将一定量的苯和乙醇加入酯化反应锅,投入顺丁烯二酸酐,在搅拌下滴加浓硫酸,通夹套蒸汽加热,使反应物在75℃左右进行酯化反应。生成的水与苯、乙醇通过三元共沸蒸馏除去,上层的苯、乙醇液回流人反应锅中。约13～14h后,当蒸馏塔顶温度升至68.2℃,分离器下层水液位不再上升时,表明反应锅内水分已经全部蒸出,酯化反应完成。停止回流,继续蒸馏至95～100℃,蒸出苯和乙醇。冷却降温至50℃左右,用5%碳酸钠水溶液进行中和处理,水洗后再真空脱除残余的苯及乙醇,即得到产品顺丁烯二酸二乙酯。 (2)负压无苯酯化 顺丁烯二酸酐和乙醇在硫酸作用下酯化,在一定的真空和温度下将乙醇和反应生成的水呈气态带出,然后通过分馏塔分离出乙醇回流酯化,使反应趋向完全。这种方法能缩短反应周期,提高收率和产品质量,改善操作环境,国内生产厂大都采用此法。 此外,还可用阳离子交换树脂为催化剂进行交换转化,制得顺丁烯二酸二乙酯。 精制方法:用稀碳酸钾溶液洗涤,无水碳酸钾或硫酸钠干燥后减压蒸馏。

合成制备方法

1.由顺丁烯二酸酐和乙醇在硫酸存在下酯化制得；也可用阳离子交换树脂为催化剂进行交换转化而得。工业品顺丁烯二酸二乙酯含量≥98%，每吨产品消耗顺丁烯二酸酐（95%）585kg，乙醇（95%）604kg。

2.其制备方法主要由顺丁烯二酸酐和乙醇在硫酸存在下酯化制得。此工艺有常压有苯酯化和负压无苯酯化两种。
(1)常压有苯酯化
将一定量的苯和乙醇加入酯化反应锅，投入顺丁烯二酸酐，在搅拌下滴加浓硫酸，通夹套蒸汽加热，使反应物在75℃左右进行酯化反应。生成的水与苯、乙醇通过三元共沸蒸馏除去，上层的苯、乙醇液回流人反应锅中。约13～14h后，当蒸馏塔顶温度升至68.2℃，分离器下层水液位不再上升时，表明反应锅内水分已经全部蒸出，酯化反应完成。停止回流，继续蒸馏至95～100℃，蒸出苯和乙醇。冷却降温至50℃左右，用5％碳酸钠水溶液进行中和处理，水洗后再真空脱除残余的苯及乙醇，即得到产品顺丁烯二酸二乙酯。
(2)负压无苯酯化
顺丁烯二酸酐和乙醇在硫酸作用下酯化，在一定的真空和温度下将乙醇和反应生成的水呈气态带出，然后通过分馏塔分离出乙醇回流酯化，使反应趋向完全。这种方法能缩短反应周期，提高收率和产品质量，改善操作环境，国内生产厂大都采用此法。
此外，还可用阳离子交换树脂为催化剂进行交换转化，制得顺丁烯二酸二乙酯。

精制方法：用稀碳酸钾溶液洗涤，无水碳酸钾或硫酸钠干燥后减压蒸馏。

用途简介

溶剂，杀虫剂，高聚物单体，塑料助剂。

用途

顺丁烯二酸二乙酯是高分子化合物单体，农药、医药、香料、水质稳定剂（有机多元羧酸膦酸化合物）的中间体。主要用于生产有机磷农药马拉硫磷（马拉松）。用作高分子单体，合成树脂增塑剂。还用作杀虫剂、杀菌剂、防锈添加剂等。

顺丁烯二酸二乙酯 物化性质

外观与性状：
无色液体
密度：
1.064 g/mL at 25 °C(lit.)
熔点：
−10 °C(lit.)
沸点：
225 °C(lit.)
闪点：
200 °F
水溶解性：
insoluble
折射率：
n20/D 1.441(lit.)
蒸汽压：
0.159mmHg at 25°C
蒸汽密度：
5.93 (vs air)
存储条件/存储方法：

储存在阴凉干燥通风的地方。使用和贮存时注意火源。

稳定性相关：

常温常压下稳定。禁配物：氧化剂、还原剂、酸类、碱类。可以燃烧，使用和贮存时注意火源。防止吸入蒸气和避免与皮肤接触。

其它信息：

1.       性状：无色透明液体。

2.       沸点（ºC,101.3kPa）：223

3.       熔点（ºC）：-8.8

4.       相对密度（25℃，4℃）：1.001486.1

5.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：5.93

6.       折射率（25ºC）：1.4383

7.       黏度（mPa·s,25ºC）：3.14

8.       闪点（ºC）：93

9.       蒸发热（KJ/mol）：52.3

10.    蒸气压（kPa,30ºC）：0.30

11.    体膨胀系数（K-1,20~30ºC）：0.00094

12.    溶解性：能与多种有机溶剂混溶，在苯和氯仿中部分溶解。30℃时在水中溶解1.4%；水在马来酸二乙酯中溶解1.9%。与88.2%的水形成共沸混合物，共沸点99.65℃。

13.    相对密度（20℃，4℃）：1.0662

14.   常温折射率（n20）：1.4416

15.   液相标准热熔(J·mol-1·K-1) ：296.2

顺丁烯二酸二乙酯 安全信息

海关代码：
29171990
WGK_Germany：
2
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码：
R43
安全说明：
S26-S36/37-S37-S24
RTECS号：
ON1225000
安全标志：
S26:万一接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
:
危险标志：
Xi:Irritant;

顺丁烯二酸二乙酯 毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
ON1225000
CHEMICAL NAME :
Maleic acid, diethyl ester
CAS REGISTRY NUMBER :
141-05-9
BEILSTEIN REFERENCE NO. :
1100825
LAST UPDATED :
199806
DATA ITEMS CITED :
11
MOLECULAR FORMULA :
C8-H12-O4
MOLECULAR WEIGHT :
172.20
WISWESSER LINE NOTATION :
2OV1U1VO2

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
Open irritation test
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
3200 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
5 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
3070 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Sense Organs and Special Senses (Eye) - lacrimation Gastrointestinal - changes in structure or function of salivary glands Gastrointestinal - hypermotility, diarrhea
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
DOSE/DURATION :
4 mL/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

MUTATION DATA

TYPE OF TEST :
Sex chromosome loss and nondisjunction
TEST SYSTEM :
Rodent - hamster Lung
DOSE/DURATION :
8700 nmol/L
REFERENCE :
MUREAV Mutation Research. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1964- Volume(issue)/page/year: 182,135,1987 *** OCCUPATIONAL EXPOSURE LIMITS *** OEL-RUSSIA:STEL 1 mg/m3;Skin JAN 1993
毒理学数据：

1、急性毒性：大鼠经口LD50：3200 mg/kg；大鼠经皮LD50：5000 mg/kg；

                          兔子皮肤LD50：530 mg；大鼠腹腔LD50：3070 mg/kg；

                           兔子经皮LD50：4 mL/kg。

2、对皮肤和眼有轻微刺激性，大鼠吸入饱和蒸气8小时无死亡。

生态数据：

该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

顺丁烯二酸二乙酯 MSDS

第一部分：化学品名称
化学品中文名称： 马来酸二已酯
化学品英文名称： Diethyl maleate
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.： 141-05-9
分子式： C8H12O4
分子量： 172.20
第二部分：成分/组成信息
             纯化学品   混合物
             化学品名称：马来酸二已酯
有害物成分 含量 CAS No.
第三部分：危险性概述
危险性类别：
侵入途径： 吸入 食入 经皮吸收
健康危害： 本品对皮肤和眼睛有轻微的刺激作用。
环境危害：
燃爆危险：
第四部分：急救措施
皮肤接触： 用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触： 拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入： 脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入： 误服者，饮适量温水，催吐。就医。
第五部分：消防措施
危险特性： 遇明火、高热可燃。与氧化剂可发生反应。
有害燃烧产物：
灭火方法及灭火剂： 二氧化碳、干粉。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)： 93
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：
第六部分：泄漏应急处理
应急处理： 疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，建议应急处理人员戴好口罩、护目镜，穿工作服。用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收，铲入提桶，运至废物处理场所。也可以用大量水冲洗，经稀释的污水放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。
第七部分：操作处置与储存
操作注意事项：
储存注意事项：
第八部分：接触控制/个体防护
最高容许浓度： 中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：1mg／m3 美国TLV—TWA：未制订标准美
监测方法：
工程控制： 密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护： 作业工人建议佩戴防毒口罩。
眼睛防护： 必要时可采用安全面罩。
身体防护： 穿工作服。
手防护： 戴防护手套。
其他防护： 工作后，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。
第九部分：理化特性
外观与性状： 水白色液体。
pH：
熔点(℃)： -11．5
沸点(℃)： 225．0
相对密度(水=1)： 1．0687(20℃)
相对蒸气密度(空气=1)： 5．93
饱和蒸气压(kPa)： 0．133／57．3℃
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)： 93
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式： C8H12O4
分子量： 172.20
蒸发速率：
粘性：
溶解性： 不溶于水，溶于醇、醚。
主要用途： 用作塑料增塑剂，脂肪、油类的防腐剂。也用于有机合成。
第十部分：稳定性和反应活性
稳定性： 在常温常压下 稳定
禁配物： 氧化剂、还原剂、酸类、碱类。
避免接触的条件：
聚合危害： 不能出现
分解产物： 一氧化碳、二氧化碳。
第十一部分：毒理学资料
急性毒性： LD50：3200mg／kg(大鼠经口)；5000mg/kg(兔经皮) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：
第十二部分：生态学资料
生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：
第十三部分：废弃处置
废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：
第十四部分：运输信息
危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项： 储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。保持容器密封。防止阳光曝晒。应与碱类、酸类、氧化剂、还原剂等分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。分装和搬运作业要注意个人防护。
RETCS号：
IMDG规则页码：
第十五部分：法规信息
国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：
第十六部分：其他信息
参考文献： 1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间： 年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息： 6
MSDS修改日期： 年月日

顺丁烯二酸二乙酯 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、  摩尔折射率：42.71

2、  摩尔体积（cm3/mol）：161.1

3、  等张比容（90.2K）：387.1

4、  表面张力（dyne/cm）：33.2

5、  极化率（10-24cm3）：16.93

计算化学数据

1、   疏水参数计算参考值（XlogP）：0.9

2、   氢键供体数量：0

3、   氢键受体数量：4

4、   可旋转化学键数量：6

5、   拓扑分子极性表面积（TPSA）：52.6

6、   重原子数量：12

7、   表面电荷：0

8、   复杂度：164

9、   同位素原子数量：0

10、   确定原子立构中心数量：0

11、   不确定原子立构中心数量：0

12、   确定化学键立构中心数量：1

13、   不确定化学键立构中心数量：0

14、   共价键单元数量：1

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