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雷莫司汀

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雷莫司汀 基本信息

中文名称：
雷莫司汀 
中文别名：
雷莫司汀;
甲基-6-[[[(2-氯乙基)亚硝氨基]碳酰]氨基]-6-脱氧-Α-D-吡喃葡糖苷;
1-(2-氯乙基)-1-亚硝基-3-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-三羟基-6-甲氧基-氧杂己环-2-基]甲基]脲;
雷诺氮芥 
英文名称：
Ranimustine
英文别名：
Ranimustine;
1-(2-chloroethyl)-1-nitroso-3-[[(2r,3s,4s,5r,6s)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxy-oxan-2-yl]methyl]urea;
MCNU;
Thymerin;
Cymerin;
Ranomustine;
RCL L16,919-6 
CAS No.：
58994-96-0
分 子 式：
C10H18ClN3O7
分 子 量：
327.72
精确分子量：
327.08300
PSA：
140.92000
InChI：
The Key: AHHFEZNOXOZZQA-ZEBDFXRSSA-N
风险术语：
R25; R41; R43
分子结构式：
SDS：
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雷莫司汀 制备方法及用途

制备方法

异氰酸酯法：将甲基-6-氨基-6-脱氧-2-D-吡喃葡糖苷溶于水和异丙醇中，在搅拌下滴加异氰酸(2-氯乙基)酯，进行反应。反应液减压浓缩，剩余物在无水乙醇中反复结晶，得到浅黄白色结晶的中间体，收率57.3%。在28-29℃和良好的搅拌下，往上面的中间体的乙酸溶液中，加入亚硝酸钠粉末。反应结束后，加入Amberlite IR-120(H+型)吸收钠离子。过滤，用冰乙酸彻底洗涤。洗液和滤液合并，减压浓缩。残液用异丙醇重结晶，得雷莫司汀，收率90.5%。活性酯法：先做成亚硝胺的活性酯后，再和甲基-6-氨基-6-脱氧-D-吡喃葡糖苷反应，即得雷莫司汀。

合成制备方法

异氰酸酯法：将甲基-6-氨基-6-脱氧-2-D-吡喃葡糖苷溶于水和异丙醇中，在搅拌下滴加异氰酸(2-氯乙基)酯，进行反应。反应液减压浓缩，剩余物在无水乙醇中反复结晶，得到浅黄白色结晶的中间体，收率57.3%。在28-29℃和良好的搅拌下，往上面的中间体的乙酸溶液中，加入亚硝酸钠粉末。反应结束后，加入Amberlite IR-120(H+型)吸收钠离子。过滤，用冰乙酸彻底洗涤。洗液和滤液合并，减压浓缩。残液用异丙醇重结晶，得雷莫司汀，收率90.5%。
活性酯法：先做成亚硝胺的活性酯后，再和甲基-6-氨基-6-脱氧-D-吡喃葡糖苷反应，即得雷莫司汀。

用途简介

烷化剂，新开发的亚硝基脲类抗肿瘤药。有好的水溶性，具广谱抗癌活性。可用于恶性淋巴瘤、骨髓瘤、恶性神经胶质肉瘤、慢性骨髓性白血病、真性红细胞增多症、本质性血小板增多症、非何杰金氏淋巴瘤等。有广谱抗癌谱，对各种肿瘤显示良好的抗肿瘤效果

用途

烷化剂，新开发的亚硝基脲类抗肿瘤药。有好的水溶性，具广谱抗癌活性。可用于恶性淋巴瘤、骨髓瘤、恶性神经胶质肉瘤、慢性骨髓性白血病、真性红细胞增多症、本质性血小板增多症、非何杰金氏淋巴瘤等。有广谱抗癌谱，对各种肿瘤显示良好的抗肿瘤效果

雷莫司汀 物化性质

密度：
1.69 g/cm3
折射率：
1.616
稳定性相关：

在光和潮湿的空气中不稳定。

其它信息：

1.性状：淡黄色结晶或结晶性粉末，无臭。

2.熔点：111～112℃(无水乙醇：乙醚，1：1)；熔点101-103℃(分解)(异丙醇)。

3.比旋光度：[α]D20+93.2°(C=0.5，甲醇)；[α]D23+73.2°(C=0.3，甲醇)。

4.溶解度：极易溶于水，易溶于甲醇或乙醇，溶于无水乙醇或丙酮，稍难溶于乙酸或异丙醇，难溶于氯仿，不溶于醚、苯或己烷。

雷莫司汀 安全信息

包装等级：
III
风险类别：
6.1
WGK_Germany：
3
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码：
R25:Toxic if swallowed. R41:Risk of serious damage to eyes. R43:May cause sensitization by skin contact.
安全说明：
S26-S36/37/39-S45
RTECS号：
XU7700000
危险标志：
T

雷莫司汀 毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
LZ5910000
CHEMICAL NAME :
Glucopyranoside, methyl-6-((((2-chloroethyl)nitrosoamino)carbonyl)amin o)-6-deoxy-, alpha-D-
CAS REGISTRY NUMBER :
58994-96-0
LAST UPDATED :
199612
DATA ITEMS CITED :
9
MOLECULAR FORMULA :
C10-H18-Cl-N3-O7
MOLECULAR WEIGHT :
327.76
WISWESSER LINE NOTATION :
T6OTJ BO1 CQ DQ EQ F1MVNNO&2G

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
46400 ug/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
37 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
31800 ug/kg
TOXIC EFFECTS :
Gastrointestinal - hypermotility, diarrhea Blood - changes in spleen Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
45700 ug/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
39 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
41200 ug/kg
TOXIC EFFECTS :
Gastrointestinal - hypermotility, diarrhea Blood - changes in spleen Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
DOSE :
5 mg/kg
SEX/DURATION :
female 5 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Fertility - post-implantation mortality (e.g. dead and/or resorbed implants per total number of implants)

MUTATION DATA

TYPE OF TEST :
Mutation test systems - not otherwise specified
TEST SYSTEM :
Rodent - mouse Leukocyte
DOSE/DURATION :
10 mg/L
REFERENCE :
AMKUDT Acta Medica Kinki University. (Kinki Univ. Medical Assoc., 380 Nishiyama, Sayama-cho, Minami-kawachi-gun, Osaka-fu, Japan) V.1- 1976- Volume(issue)/page/year: 11,57,1986
毒理学数据：

急性毒性LD50雄大鼠(mg/kg)：42腹腔注射，42静脉注射，50口服。

雷莫司汀 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、  摩尔折射率：67.59

2、  摩尔体积（cm3/mol）：193.2

3、  等张比容（90.2K）：547.3

4、  表面张力（dyne/cm）：64.3

5、  极化率（10-24cm3）：26.79

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