癸二酸

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  • 结构与计算化学
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癸二酸 基本信息

中文名称:
癸二酸 
中文别名:
癸二酸;
皮脂酸;
辛二甲酸;
葵二酸;
(H3C)2N(CH26N(CH3)2;
1,6-Hexanediamine, N,N,N',N'-tetramethyl-;
6-Hexanediamine,N,N,N',N'-tetramethyl-1;
Hexamethylenebis(dimethylamine);
koolizer1;
minicotmhd;
n,n,n',n'-tetramethyl-6-hexanediamine;
niaxcatalystc-210;
N,N,N',N'-tetramethyl-hexane-1,6-diamine;
Tetramethyl-1,6-hexanediamine;
N,N,N',N'-tetramethylhexane-1,6-diaminium;
N,N,N',N'-Tetramethyl-1,6-diaminohexane;
TMHDA;
N,N,N',N'-Tetramethyl-1,6-Hexamethylened 
英文名称:
Sebacic acid
英文别名:
Sebacic Acid;
1,8-Octanedicarboxylic acid;
Decanedioic acid;
Octane-1,8-dicarboxylic acid;
decanedioate;
Sebacic acid;
1,6-Hexanediamine, N,N,N',N'-tetramethyl-;
6-Hexanediamine,N,N,N',N'-tetramethyl-1;
Hexamethylenebis(dimethylamine);
koolizer1;
minicotmhd;
n,n,n',n'-tetramethyl-6-hexanediamine;
niaxcatalystc-210;
N,N,N',N'-tetramethyl-hexane-1,6-diamine;
Tetramethyl-1,6-hexanediamine;
N,N,N',N'-tetramethylhexane-1,6-diaminium;
N,N,N',N'-Tetramethyl-1,6-diaminohexane;
TMHDA;
N,N,N',N'-Tetramethyl-1,6-Hexamethylenediamine;
Tetramethylhexamethylene diamine;
N,N,N',N'-Tetramethyl-1,6-hexanediamine;
Ethylene Glycol Monoethyl Ether Acetate;
1-ethoxyethyl acetate;
ethyl ethaneperoxoate;
2-Ethoxyethyl acetate;
1,1-dimethoxyethane;
Ethylene glycol dimethy ether;
Ethyleneglycol dimethyl ether;
1,2-Dimethoxyethane;
N,N,N',N'-Tetramethylethylenediamine;
4-(2-amino-1-hydroxyethyl)phenol;
2-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)ethanaminium chloride;
4-[(1R)-2-amino-1-hydroxyethyl]phenol;
Tiobicina;
Tiocarone;
Tiosecolo;
Tubercazon;
Tubigal;
Tubin;
p-Acetoaminobenzaldehyde thiosemic 
CAS No.:
111-20-6
分 子 式:

C10H18O4

分 子 量:
202.25
MDL:
MFCD00004440
EINECS:
203-845-5
BRN:
1210591
InChI:
InChI=1/C10H18O4/c11-9(12)7-5-3-1-2-4-6-8-10(13)14/h1-8H2,(H,11,12)(H,13,14)/p-2
危险品标志:

风险术语:

R36/37/38   

安全术语:

S24/25;

分子结构式:
SDS:
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癸二酸 制备方法及用途

合成制备方法

以天然的蓖麻油或已二酸单酯为原料制得。用乙烯、四氯化碳经聚合反应也可得到癸二酸,但目前世界上工业生产的癸二酸几乎全部都是用蓖麻油作原料的。
1、蓖麻油裂解法蓖麻油在碱作用下加热水解生成蓖麻油酸钠皂,然后加硫酸酸解生成蓖麻油酸;在稀释剂甲酚的存在下,加碱加热到260-280℃进行裂解,生成癸二酸双钠盐及仲辛醇和氢气,裂解物经水稀释后,加热加酸中和,把双钠盐变成单钠盐;再用活性炭脱色后的中和液煮沸加酸,使癸二酸单钠盐变成癸二酸结晶析出,再经分离、干燥即得成品。
原料消耗定额:蓖麻油(工业品)2100kg/t、硫酸(98%)1600kg/t、烧碱(95%)1200kg/t、甲酚(工业品)100kg/t。


2、石油正癸烷发酵法利用200#溶剂油或166-182℃馏分中分离制得的正癸烷,以19-2解脂假丝酵母发酵制得癸二酸。
3、新环戊酮法以钯盐-铜或铁为催化剂,在乙醇、丙醇或其他醇的溶剂中,在40-60℃低温和常压的缓和条件下,将环戊烯用空气氧化生成环戊酮,然后用铁催化剂氧化和二聚而成。

4. 烟草:OR,44;BU,18;FC,54。

用途

主要用于制造耐寒增塑剂癸二酸二丁酯、癸二酸二辛酯、癸二酸二异辛酯和癸二酸二烷基酯等。也可用于生成尼龙1010、尼龙910、尼龙810、尼龙610、尼龙9的原料以及生成耐高温润滑油二乙基己酯的原料。也是生产醇酸树脂(用作表面涂料、增塑硝酸纤维素涂料和尿素树脂清漆)和聚氨基甲酸酯橡胶的原料。纤维素树脂、乙烯基树脂及合成橡胶的增塑剂、软化剂和溶剂。

癸二酸 物化性质

密度:
1.21
熔点:
133-137 °C(lit.)
沸点:
294.5 °C100 mm Hg(lit.)
闪点:
198.3°C
水溶解性:
1 g/L (20℃)
存储条件/存储方法:

1.内衬塑袋的麻袋或编织袋包装。贮存于阴凉通风处。
稳定性相关:

1.避免与氧化物接触。使用时应穿防护服。

2.癸二酸基本无毒,但生产中所用甲酚有毒,要防止中毒(参见甲酚)。生产设备应密闭。操作人员应戴口罩及手套。

3. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶中。

其它信息:

1.      性状:白色片状结晶,可燃。

2.      密度(g/mL,20/4℃):1.2705

3.      熔点(ºC):13.9

4.      沸点(ºC,2.0kPa):249.5

5.      沸点(ºC, 13.3kPa):232

6.      折射率(134ºC):1.422

7.      闪点(ºC):220

8.   溶解性:微溶于水,难溶于苯、石油醚、四氯化碳,易溶于乙醇和乙醚。

9.   常温折射率(n25):1.422133

10.   临界温度(ºC):571.85

11.   临界压力(MPa):2.50

12.   气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-5585.6

13.   气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-922.2

14.   晶相相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-5424.97

15.   晶相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-1082.61

癸二酸 毒理性

毒理学数据:

1、    急性毒性:大鼠经口LD50:14375mg/kg;大鼠吸入LC50:>4500mg/m3

                              小鼠经口LD50:500mg/kg

2、    其他多剂量毒性:大鼠经口TDLO:2887mg/kg/33W-I

大鼠吸入TCLO:460ug/m3/24H/17W-C

大鼠吸入TCLO:410mg/m3/30D-I

3、口服有毒。对眼睛、呼吸系统及皮肤有刺激性。使用时应穿防护服。

生态数据:

对水有稍微危害。

癸二酸 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、   摩尔折射率:51.50

2、   摩尔体积(cm3/mol):182.8

3、   等张比容(90.2K):473.5

4、   表面张力(dyne/cm):44.9

5、   极化率(10-24cm3):20.41

计算化学数据

1、   疏水参数计算参考值(XlogP):2.1

2、   氢键供体数量:2

3、   氢键受体数量:4

4、   可旋转化学键数量:9

5、   互变异构体数量:

6、   拓扑分子极性表面积(TPSA):74.6

7、   重原子数量:14

8、   表面电荷:0

9、   复杂度:157

10、 同位素原子数量:0

11、 确定原子立构中心数量:0

12、 不确定原子立构中心数量:0

13、 确定化学键立构中心数量:0

14、 不确定化学键立构中心数量:0

15、 共价键单元数量:1

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