艾司洛尔

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艾司洛尔 基本信息

中文名称:
艾司洛尔 
中文别名:
艾司洛尔;
4-{[3-[(1-甲基乙基)氨基]-2-羟基]丙氧基}苯丙酸甲酯;
艾思洛尔 
英文名称:
Benzenepropanoic acid,4-[2-hydroxy-3-[(1-methylethyl)amino]propoxy]-, methyl ester
英文别名:
Esmolol;
methyl 3-<4-<2-hydroxy-3-(isopropylamino)propoxy>phenyl>propionate;
5-Isothiazolecarboxylic acid,3-(2-methyl-4-thiazolyl)-,methyl ester;
methyl 3-<4-(2-methylthiazolyl)>isothiazole-5-carboxylate;
methyl 4-[2-hydroxy-3-[(1-methylethyl)amino]-propoxy]benzenepropanoate 
CAS No.:
81147-92-4
分 子 式:

C16H25NO4

分 子 量:
295.37
精确分子量:
295.17800
PSA:
67.79000
InChI:
The Key: AQNDDEOPVVGCPG-UHFFFAOYSA-N
危险品标志:

 

风险术语:

 

安全术语:

 

分子结构式:
SDS:
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艾司洛尔 制备方法及用途

制备方法

1.对羟基苯甲醛和丙二酸溶于甲苯,在有机碱存在下,回流,缩合脱羧得对羟基苯丙烯酸。对羟基苯丙烯酸在二氧六环和水的混合溶剂中,在10%钯-碳催化下氢化,得到对羟基苯丙酸。对羟基苯丙酸和甲醇在硫酸催化下,回流酯化得对羟基苯丙酸甲酯,然后在碱性溶液中,溴化十六烷基三甲基铵(CTAB)存在下,和环氧氯丙烷回流,得3[4(2,3-环氧丙氧基)苯基]丙酸甲酯。最后在甲醇中,和异丙胺一起回流,得到艾司洛尔;在甲醇中滴加饱和氯化氢的乙醚溶液,可得白色固体的盐酸艾司洛尔。或者以对甲氧基苯甲醛为原料,在钠存在下和乙酸乙酯缩合生成3-对甲氧基苯基丙烯酸乙酯,氢化还原为3-对甲氧基苯基丙酸乙酯,水解生成3-对羟基苯基丙酸,经甲酯化,再和环氧氯丙烷反应,最后和异丙胺反应生成艾司洛尔。 2.以对甲氧基苯甲醛为原料,在钠存在下和乙酸乙酯缩合生成3-对甲氧基苯基丙烯酸乙酯,氢化还原为3-对甲氧基苯基丙酸乙酯,水解生成3-对羟基苯基丙酸,再甲酯化,接着和环氧氯丙烷反应,再和异丙胺反应生成艾司

合成制备方法

1.对羟基苯甲醛和丙二酸溶于甲苯,在有机碱存在下,回流,缩合脱羧得对羟基苯丙烯酸。对羟基苯丙烯酸在二氧六环和水的混合溶剂中,在10%钯-碳催化下氢化,得到对羟基苯丙酸。对羟基苯丙酸和甲醇在硫酸催化下,回流酯化得对羟基苯丙酸甲酯,然后在碱性溶液中,溴化十六烷基三甲基铵(CTAB)存在下,和环氧氯丙烷回流,得3[4(2,3-环氧丙氧基)苯基]丙酸甲酯。最后在甲醇中,和异丙胺一起回流,得到艾司洛尔;在甲醇中滴加饱和氯化氢的乙醚溶液,可得白色固体的盐酸艾司洛尔。或者以对甲氧基苯甲醛为原料,在钠存在下和乙酸乙酯缩合生成3-对甲氧基苯基丙烯酸乙酯,氢化还原为3-对甲氧基苯基丙酸乙酯,水解生成3-对羟基苯基丙酸,经甲酯化,再和环氧氯丙烷反应,最后和异丙胺反应生成艾司洛尔。

2.以对甲氧基苯甲醛为原料,在钠存在下和乙酸乙酯缩合生成3-对甲氧基苯基丙烯酸乙酯,氢化还原为3-对甲氧基苯基丙酸乙酯,水解生成3-对羟基苯基丙酸,再甲酯化,接着和环氧氯丙烷反应,再和异丙胺反应生成艾司




 

用途简介

超短效β-肾上腺素能受体阻滞剂。在体内代谢中易被酯酶水解成几乎无β-阻滞活性的羧酸,起效快而持续时 间短,疗效确切,副作用小。选择性地阻滞β1-受体,故对支气管影响很小,对伴有慢性阻塞性肺疾患的病人有利。是治疗室上性快速心律失常、急性心肌缺血、术后高血压等的理想药物。对接受冠状动脉手术的患者,预防性使用该品,能明显降低插管及手术刺激所致的高血压、心动过速及心律失常。

用途

超短效β-肾上腺素能受体阻滞剂。在体内代谢中易被酯酶水解成几乎无β-阻滞活性的羧酸,起效快而持续时
间短,疗效确切,副作用小。选择性地阻滞β1-受体,故对支气管影响很小,对伴有慢性阻塞性肺疾患的病人有利。是治疗室上性快速心律失常、急性心肌缺血、术后高血压等的理想药物。对接受冠状动脉手术的患者,预防性使用该品,能明显降低插管及手术刺激所致的高血压、心动过速及心律失常。

艾司洛尔 物化性质

密度:
1.026
熔点:
48-50ºC
沸点:
430.2ºC at 760 mmHg
闪点:
214ºC
蒸汽压:
3.62E-08mmHg at 25°C
其它信息:

1.性状:油状物,在室温慢慢形成结晶

2.熔点(ºC):48~50

3.溶解性:溶于甲醇,不溶于乙醚

艾司洛尔 毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
DA8345500
CHEMICAL NAME :
Benzenepropanoic acid, 4-(2-hydroxy-3-((1-methylethyl)amino)propoxy)-, methyl ester
CAS REGISTRY NUMBER :
81147-92-4
LAST UPDATED :
199612
DATA ITEMS CITED :
2
MOLECULAR FORMULA :
C16-H25-N-O4
MOLECULAR WEIGHT :
295.42

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
DOSE :
1200 ug/kg
SEX/DURATION :
female 15 week(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - other effects to embryo Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - cardiovascular (circulatory) system
REFERENCE :
ANESAV Anesthesiology. (Lippincott/Harper, Journal Fulfillment Dept., 2350 Virginia Ave., Hagerstown, MD 21740) V.1- 1940- Volume(issue)/page/year: 71,718,1989
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
DOSE :
3 mg/kg
SEX/DURATION :
female 15 week(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - blood and lymphatic systems (including spleen and marrow)
REFERENCE :
ANESAV Anesthesiology. (Lippincott/Harper, Journal Fulfillment Dept., 2350 Virginia Ave., Hagerstown, MD 21740) V.1- 1940- Volume(issue)/page/year: 71,718,1989

艾司洛尔 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、  摩尔折射率:81.73

2、  摩尔体积(cm3/mol):272.3

3、  等张比容(90.2K):683.2

4、  表面张力(dyne/cm):39.5

5、  极化率(10-24cm3):32.40

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:5

4.可旋转化学键数量:10

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积67.8

7.重原子数量:21

8.表面电荷:0

9.复杂度:288

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:1

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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