C6H4Cl2
Xn:Harmful
N:Dangerous for the environment
S61;
其制备方法有以下几种。
以氯苯为原料进一步氯化，得到对二氯苯、邻二氯苯还有间二氯苯。一般分离的方法采用混合二氯苯进行连续蒸馏，塔顶馏出对位和间位二氯苯，冷冻结晶析出对二氯苯，母液再进行精馏而得到间二氯苯，塔釜是粗邻二氯苯，再在闪蒸塔进行闪蒸馏出邻二氯苯。目前混合二氯苯采用吸附分离的方法，采用分子筛为吸附剂，以气相混合二氯苯进入吸附塔，可选择性吸附对二氯苯，吸余液为间位和邻位二氯苯，经精馏分别得到间二氯苯和邻二氯苯。吸附温度180～200℃，吸附压力为常压。
1.间苯二胺重氮法：间苯二胺在亚硝酸钠和硫酸存在下进行重氮化，重氮化温度在0～5℃，重氮液在氯化亚铜存在下水解生成间二氯苯。
2.间氯苯胺法：采用间氯苯胺为原料，在亚硝酸钠和盐酸存在下进行重氮化，重氮液在氯化亚铜存在下水解生成间二氯苯。
以上几种制备方法中，最适用于工业化并成本较低的方法是混二氯苯的吸附分离法。国内已有生产装置进行生产。
1.用于有机合成。间二氯苯与氯乙酰氯经Friedel-Crafts反应，得2,4,ω-三氯苯乙酮，用作广谱抗真菌药物咪康唑的中间体。在存在氯化铁或铝汞的条件下进行氯化反应，主要生成1,2,4-三氯苯。存在催化剂的条件下，于550-850℃水解生成间氯苯酚和间苯二酚。以氧化铜为催化剂，在加压下150-200℃与浓氨水反应生成间苯二胺。
2.用于染料制造、有机合成中间体、溶剂。[30]
1.在氯化铁或铝汞齐存在下进行氯化反应时，主要生成1,2,4-三氯苯。在催化剂存在下，550~850℃水解生成间氯苯酚和间苯二酚。以氧化铜为催化剂，在加压下150~200℃与浓氨水反应生成间苯二胺。在发生硝化或磺化反应时，生成2,4-二氯硝基苯和2,4-二氯苯磺酸。
2.稳定性[24] 稳定
3.禁配物[25] 强氧化剂、铝
4.避免接触的条件[26] 受热
5.聚合危害[27] 不聚合
6.分解产物[28] 氯化氢
1.性状：无色液体，有刺激性气味。[1]
2.熔点（℃）：-24.8[2]
3.沸点（℃）：173[3]
4.相对密度（水=1）：1.29[4]
5.相对蒸气密度（空气=1）：5.08[5]
6.饱和蒸气压（kPa）：0.13（12.1℃）[6]
7.燃烧热（kJ/mol）：-2952.9[7]
8.临界温度（℃）：415.3[8]
9.临界压力（MPa）：4.86[9]
10.辛醇/水分配系数：3.53[10]
11.闪点（℃）：72[11]
12.引燃温度（℃）：647[12]
13.爆炸上限（%）：7.8[13]
14.爆炸下限（%）：1.8[14]
15.溶解性：不溶于水，溶于乙醇、乙醚，易溶于丙酮。[15]
16.黏度（mPa·s,23.3ºC）：1.0450
17.燃点（ºC）：648
18.蒸发热（KJ/mol,b.p.）：38.64
19.生成热（KJ/mol,25ºC,液体）：20.47
20.燃烧热（KJ/mol,25ºC,液体）：2957.72
21.比热容（KJ/(kg·K),0ºC,液体）：1.13
22.溶解度（%,水,20ºC）：0.0111
23.相对密度（25℃，4℃）：1.2828
24.常温折射率（n25）：1.5434
25.溶度参数(J·cm-3)0.5：19.574
26.van der Waals面积（cm2·mol-1）：8.220×109
27.van der Waals体积（cm3·mol-1）：87.300
28.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-20.7
29.液相标准热熔(J·mol-1·K-1)：170.9
30.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：25.7
31.气相标准熵(J·mol-1·K-1) ：343.64
32.气相标准生成自由能( kJ·mol-1)：78.0
33.气相标准热熔(J·mol-1·K-1)：113.90
1、急性毒性：小鼠经腹腔LD50：1062mg/kg，除致死剂量外无详细说明；
2、多剂量毒性数据：大鼠经口TDLo：1470 mg/kg/10D-I，肝-肝脏重量的变化，总的营养代谢，钙-酶抑制，诱导变化或改变血液或组织水平-磷酸酶；
大鼠经口TDLo：3330mg/kg/90D-I，内分泌变化，血-血清成分的变化（如茶多酚，胆红素，胆固醇）生化-酶抑制，诱导或改变血液或组织水平-脱氢酶改变；
3、致突变数据：基因转换和有丝分裂recombinationTEST系统：酵母-酿酒酵母：5ppm；
微核试验IntraperitonealTEST系统：啮齿动物-鼠：175mg/kg/24H。
4、毒性稍低于邻二氯苯，可经皮肤和黏膜吸收。可引起肝、肾损害。嗅觉阈浓度0.2mg/L（水质）。
5.急性毒性[16] LD50：1062mg/kg（小鼠静脉）；1062mg/kg（小鼠腹腔）
6.刺激性 暂无资料
7.致突变性[17] 基因转化和有丝分裂重组：酿酒酵母5ppm。微核试验：小鼠腹腔内给药175mg/kg（24h）
8.致癌性[18] IARC致癌性评论：组3，现有的证据不能对人类致癌性进行分类。
1.生态毒性[19]
LC50：21.8mg/L（24h）（蓝鳃太阳鱼，静态）；12.7mg/L（96h）（黑头呆鱼，静态）；8.46mg/L（24h）（红鲈，静态）
2.生物降解性[20]
好氧生物降解（h）：673~4320
厌氧生物降解（h）：2880~17280
3.非生物降解性[21]
光解最大光吸收波长范围（nm）：216~278
空气中光氧化半衰期（h）：8.91~89.1
一级水解半衰期（h）：＞879a
4.生物富集性[22] BCF：60~230（鲤鱼，接触浓度100μg/L，接触时间8周）；60~370（鲤鱼，接触浓度10μg/L，接触时间8周）；420~740（虹鳟鱼，接触时间119d）；90（蓝鳃太阳鱼，接触时间28d）
5.其他有害作用[23] 该物质对环境有害，对水体和大气可造成污染，在对人类重要食物链中，特别是在水生生物中发生生物蓄积。
| 国标编号: | 61657 |
| ＣＡＳ: | 541-73-1 |
| 中文名称: | 1，3-二氯苯 |
| 英文名称: | 1,3-dichlorobenzene；m-dichlorobenzene |
| 别 名: | 间二氯苯 |
| 分子式: | C6H4Cl2 |
| 分子量: | 147.00 |
| 熔 点: | -24.8℃ |
| 密 度: | 相对密度(水=1)1.29； |
| 蒸汽压: | 63℃ |
| 溶解性: | 不溶于水，溶于醇、醚 |
| 稳定性: | 稳定 |
| 外观与性状: | 无色液体，有刺激性气味 |
| 危险标记: | 15(有害品) |
| 用 途: | 用于染料制造，用作有机合成中间体、溶剂 |
一、健康危害
侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。 健康危害：吸入后引起头痛、倦睡、不安和呼吸道粘膜刺激。对眼和皮肤有强烈刺激性。口服出现胃粘膜刺激、恶心、呕吐、腹泻、腹绞痛和紫绀。慢性影响：可能引起肝肾损害。
二、毒理学资料及环境行为
急性毒性：LD501062mg/kg(小鼠静脉)
污染来源：此污染物多来源于染料制造、有机合成及生产溶剂、熏蒸剂和杀虫剂等工厂或车间。
由于1，3-二氯苯具有很强的挥发作用，通常在水和土壤中的1，3-二氯苯会很快的挥发到空气中，1，3-二氯苯在河水中的挥发速率经6个小时下降50%，1，3-二氯苯在空气中的光解速度在20小时之内会降低一半，在水中的1，3-二氯苯将产生水解作用。因此，受1，3-二氯苯污染的水和土壤能较快地得到恢复。 该物质对环境的危害，对水体和大气可造成污染，在对人类重要食物链中，特别是在水生生物中可发生生物蓄积。 危险特性：遇明火、高热可燃。与强氧化剂可发生反应。受高热分解产生有毒的腐蚀性烟气。与活性金属粉末(如镁、铝等)能发生反应，引起分解。 燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氯化氢。
3.现场应急监测方法便携式气相色谱-光离子检测器法《突发性环境污染事故应急监测与处理处置技术》万本太主编直接进水样气相色谱法
4.实验室监测方法气相色谱法(GB/T17131-1997，水质)气相色谱法《固体废弃物试验与分析评价手册》中国环境监测总站等译色谱/质谱法 美国EPA524.2方法
5.环境标准| 前苏联 | 车间空气中有害物质的最高容许浓度 | 20mg/m3[皮] |
| 中国(待颁布) | 饮用水源中有害物质的最高容许浓度 | 0.02mg/L |
| 嗅觉阈浓度 | 0.02mg/L |
一、泄漏应急处理
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿一般作业工作服。尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。正在泄漏的1，3-二氯苯可用玻璃品或镀锌金属桶盛装，或筑防护堤。泄漏在水中的1，3-二氯苯，将沉于水底，并聚积在水底低洼处，可用泵抽出，放入玻璃品或金属桶内，泄漏的1，3-二氯苯要尽量避开水道和饮用水源；泄漏在土壤或地面上的1，3-二氯苯可用干 砂土混合，将污染的土壤全部装入可密封的袋中后，或倒到空旷地方掩埋，或作为废弃物进行焚烧；泄漏在空旷地方的1，3-二氯苯可就地掩埋。
二、防护措施
呼吸系统防护：可能接触其毒物时，必须佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。 眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。 身体防护：穿防毒物渗透工作服。 手防护：戴橡胶手套。 其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕，沐浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服。洗后备用。保持良好的卫生习惯。
三、急救措施
皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。就医。 眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。 食入：饮足量温水，催吐，就医。
灭火方法：雾状水、泡沫、二氧化碳、砂土、干粉。
1、摩尔折射率：36.04
2、摩尔体积（cm3/mol）：113.3
3、等张比容（90.2K）：279.0
4、表面张力（dyne/cm）：36.7
5、极化率（10-24cm3）：14.28
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:0
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积0
7.重原子数量:8
8.表面电荷:0
9.复杂度:64.9
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
