甲基异丙基酮

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甲基异丙基酮 基本信息

中文名称:
甲基异丙基酮 
中文别名:
3-甲基-2-丁酮;
3-甲-2-丁酮;
异丙基甲基甲酮;
甲基异丙基酮;
甲基异丙基甲酮(MIPK);
1,1-二甲基丙酮;
甲基异丙基甲酮 
英文名称:
Methyl isopropyl ketone
英文别名:
2-Butanone, 3-methyl-;
3-Methyl-2-butanone;
2-Acetylpropane;
2-Methylbutan-3-one;
Isopropyl methyl ketone;
MIPK;
Methyl isopropyl ketone;
NSC 9379 
CAS No.:
563-80-4
分 子 式:
C5H10O
分 子 量:
86.13
精确分子量:
86.07317
PSA:
17.1 A2
MDL:
MFCD00008919
EINECS:
209-264-3
BRN:
1071238
InChI:
InChI=1/C5H10O/c1-4(2)5(3)6/h4H,1-3H3
危险品标志:
风险术语:
R11   
安全术语:
S16;S33;S9
分子结构式:
SDS:
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甲基异丙基酮 制备方法及用途

制备方法

1.向50-60℃的叔戊醇中滴加等摩尔的溴,制得2,3-二溴异戊烷,然后加水回流3-5h至水解完全,从反应混合物中蒸出粗品3-甲基-2-丁酮,经精制得到成品,收率59%。2.制法:于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的1.5L反应瓶中,加入重蒸(沸点范围0.5℃)的2-叔戊醇(2)176.0g(2mol),水浴加热至50~60℃,于21h内滴加溴320g(2mol),加完后继续搅拌反应直至溴的颜色消失。生成三甲基二溴乙烷(3)。向反应瓶中加入540mL水,装上回流冷凝器,加热回流3~5h,直至水解完全。改为蒸馏装置直接蒸馏,至温度升高并无油状物馏出。剩余物继续蒸馏可以得到约380mL恒沸氢溴酸。馏出液用碳酸钠中和至碱性,分出有机层。有机层中加入20g粉状碳酸钾和5mL水,加热回流16h。分出油层,无水氯化钙或无水碳酸钾干燥。置于含2g干燥的碳酸钠的蒸馏瓶中分馏,收集92~94℃的馏分,得微黄色液体化合物(1)102g,收率59%。

合成制备方法

1.向50-60℃的叔戊醇中滴加等摩尔的溴,制得2,3-二溴异戊烷,然后加水回流3-5h至水解完全,从反应混合物中蒸出粗品3-甲基-2-丁酮,经精制得到成品,收率59%。

2.制法:

于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的1.5L反应瓶中,加入重蒸(沸点范围0.5℃)的2-叔戊醇(2)176.0g(2mol),水浴加热至50~60℃,于21h内滴加溴320g(2mol),加完后继续搅拌反应直至溴的颜色消失。生成三甲基二溴乙烷(3)。向反应瓶中加入540mL水,装上回流冷凝器,加热回流3~5h,直至水解完全。改为蒸馏装置直接蒸馏,至温度升高并无油状物馏出。剩余物继续蒸馏可以得到约380mL恒沸氢溴酸。馏出液用碳酸钠中和至碱性,分出有机层。有机层中加入20g粉状碳酸钾和5mL水,加热回流16h。分出油层,无水氯化钙或无水碳酸钾干燥。置于含2g干燥的碳酸钠的蒸馏瓶中分馏,收集92~94℃的馏分,得微黄色液体化合物(1)102g,收率59%。[22]

用途简介

主要用作染料中间体,并可用于医药、农药、纺织、油漆、选矿等行业。

用途

用作溶剂、脱蜡剂,也用于有机合成。[21]

甲基异丙基酮 物化性质

外观与性状:
无色至淡黄色液体
密度:
0.793±0.06 g/cm3
熔点:
-92 °C
沸点:
78.3±3.0 °C
闪点:
-7.9±6.1 °C
水溶解性:
Soluble (25 g/L)
折射率:
n20/D 1.388(lit.)
蒸汽密度:
93.3 Torr
存储条件/存储方法:
库房通风低温干燥,与氧化剂、酸类分开存放
稳定性相关:

1.稳定性[17]  稳定

2.禁配物[18]  强氧化剂、强碱、强还原剂

3.聚合危害[19]  不聚合

其它信息:

1.性状:无色液体,有丙酮气味。[1]

2.熔点(℃):-92[2]

3.沸点(℃):93~95[3]

4.相对密度(水=1):0.81[4]

5.相对蒸气密度(空气=1):2.97[5]

6.饱和蒸气压(kPa):5.5(20℃)[6]

7.临界压力(MPa):3.8[7]

8.辛醇/水分配系数:0.84[8]

9.闪点(℃):6(CC)[9]

10.引燃温度(℃):475[10]

11.爆炸上限(%):8.0[11]

12.爆炸下限(%):1.2[12]

13.溶解性:微溶于水,溶于多数有机溶剂。[13]

14.比热容(KJ/(kg·K),20ºC):2.076

15.热导率(W/(m·K),20ºC):0.1419

16.相对密度(25℃,4℃):0.7982

17.常温折射率(n25):1.3857

18.临界密度(g·cm-3):0.28

19.临界体积(cm3·mol-1):308

20.临界压缩因子:0.255

21.偏心因子:0.350

22.溶度参数(J·cm-3)0.5:18.253

23.van der Waals面积(cm2·mol-1):8.530×109

24.van der Waals体积(cm3·mol-1):59.490

25.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-3134.13

26.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-262.57

27.气相标准熵(J·mol-1·K-1) :369.9

28.气相标准生成自由能( kJ·mol-1):-139.12

29.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-3097.23

30.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-299.47

31.液相标准熵(J·mol-1·K-1) :268.5

32.液相标准生成自由能( kJ·mol-1):-145.77

33.液相标准热熔(J·mol-1·K-1):179.5

甲基异丙基酮 安全信息

包装等级:
II
风险类别:
3
海关代码:
2914190090
WGK_Germany:
1
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码:
R11
安全说明:
S9-S16-S33
RTECS号:
EL9100000
安全标志:
S9:保持容器在一个有良好通风放的场所。
S16:远离火源。
S33:采取防护措施防止静电发生。
危险标志:
F:Flammable;

甲基异丙基酮 毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
EL9100000
CHEMICAL NAME :
2-Butanone, 3-methyl-
CAS REGISTRY NUMBER :
563-80-4
LAST UPDATED :
199712
DATA ITEMS CITED :
25
MOLECULAR FORMULA :
C5-H10-O
MOLECULAR WEIGHT :
86.15
WISWESSER LINE NOTATION :
1Y1&V1

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
Standard Draize test
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
TYPE OF TEST :
Open irritation test
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
TYPE OF TEST :
Standard Draize test
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration into the eye
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
TYPE OF TEST :
Standard Draize test
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration into the eye
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
148 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LCLo - Lowest published lethal concentration
ROUTE OF EXPOSURE :
Inhalation
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
5700 ppm/4H
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
800 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
2572 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
200 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
DOSE/DURATION :
6350 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

MUTATION DATA

TYPE OF TEST :
Gene conversion and mitotic recombination
TEST SYSTEM :
Yeast - Saccharomyces cerevisiae
REFERENCE :
MUREAV Mutation Research. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1964- Volume(issue)/page/year: 149,339,1985 *** REVIEWS *** ACGIH TLV-TWA 705 mg/m3 (200 ppm) DTLVS* The Threshold Limit Values (TLVs) and Biological Exposure Indices (BEIs) booklet issues by American Conference of Governmental Industrial Hygienists (ACGIH), Cincinnati, OH, 1996 Volume(issue)/page/year: TLV/BEI,1997 *** OCCUPATIONAL EXPOSURE LIMITS *** OEL-AUSTRALIA:TWA 200 ppm (705 mg/m3) JAN 1993 OEL-BELGIUM:TWA 200 ppm (705 mg/m3) JAN 1993 OEL-DENMARK:TWA 200 ppm (705 mg/m3) JAN 1993 OEL-FINLAND:TWA 200 ppm (700 mg/m3);STEL 250 ppm (875 mg/m3) JAN 1993 OEL-FRANCE:TWA 200 ppm (705 mg/m3) JAN 1993 OEL-THE NETHERLANDS:TWA 200 ppm (705 mg/m3) JAN 1993 OEL-SWITZERLAND:TWA 200 ppm (720 mg/m3) JAN 1993 OEL IN BULGARIA, COLOMBIA, JORDAN, KOREA check ACGIH TLV OEL IN NEW ZEALAND, SINGAPORE, VIETNAM check ACGIH TLV *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH RECOMMENDED EXPOSURE LEVEL (REL) : NIOSH REL TO METHYL ISOPROPYL KETONE-air:10H TWA 200 ppm REFERENCE : NIOSH* National Institute for Occupational Safety and Health, U.S. Dept. of Health, Education, and Welfare, Reports and Memoranda. Volume(issue)/page/year: DHHS #92-100,1992 NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 83768 No. of Facilities: 68 (estimated) No. of Industries: 3 No. of Occupations: 7 No. of Employees: 1055 (estimated)
毒理学数据:

1.急性毒性[14] LD50:148mg/kg(大鼠经口);6350mg/kg(兔经皮)

2.刺激性[15]

家兔经皮:500mg(24h),中度刺激。

家兔经眼:100mg(24h),轻度刺激。

生态数据:

1.生态毒性[16]  LD50:2g/L(24h)(鱼)

2.生物降解性  暂无资料

3.非生物降解性  暂无资料

甲基异丙基酮 MSDS

第一部分:化学品名称

甲基异丙基酮 海关数据

中国海关编码:2914190090

概述:
2914190090 其他不含其他含氧基的无环酮。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:5.5%。普通关税:30.0%
申报要素:
品名, 成分含量, 用途, 丙酮报明包装
摘要/Summary:
2914190090 other acyclic ketones without other oxygen function。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:5.5%。General tariff:30.0%

甲基异丙基酮 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、摩尔折射率:25.20

2、摩尔体积(cm3/mol):108.5

3、等张比容(90.2K):233.5

4、表面张力(dyne/cm):21.4

5、极化率(10-24cm3):9.99

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:3

6.拓扑分子极性表面积17.1

7.重原子数量:6

8.表面电荷:0

9.复杂度:55

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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