伏立康唑

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伏立康唑基本信息

中文名称：: 伏立康唑

中文别名：: 伏立康唑;
(2R,3S)-2-(2,4-二氟苯基)-3-(5-氟-4-嘧啶基)-1-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基)-2-丁醇

英文名称：: Voriconazole

英文别名：: voriconazole;
(2R,3S)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(5-fluoropyrimidin-4-yl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol;
(2R,3S)-2-(2,4-Difluorophenyl)-3-(5-fluoro-4-pyrimidinyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol;
Voriconazole;
Vorionazole

CAS No.：: 137234-62-9

分子式：: C₁₆H₁₄F₃N₅O

分子量：: 349.31

精确分子量：: 349.11500

PSA：: 76.72000

MDL：: MFCD00905717

InChI：: The Key: BCEHBSKCWLPMDN-MGPLVRAMSA-N

危险品标志：: Xn

风险术语：: R22;R36/38;

安全术语：: S26;S36;

分子结构式：

SDS：: 查看

伏立康唑制备方法及用途

制备方法

合成文献较多#推荐如下路线进行制备和合成.1. 6-乙基-5-氟嘧啶-4(3H)-酮的制备在反应瓶中加入甲醇钠的甲醇溶液[8.64g(160mmol)甲醇钠溶于50ml甲醇],搅拌冷至0 oC,向该溶液中加入a-氟代丙酰乙酸乙酯12.96g(80mmol)和甲脒乙酸盐8.32g(80mmol)溶于甲醇50ml的溶液,将混合物于0 oC拌反应1h.于室温下搅拌反应过夜.再在回流温度下搅拌30min.冷却,加入冰醋酸10g中和过量的甲醇钠,反应液在减压下浓缩,剩余物用热乙酸乙酯溶解,过滤掉不溶的乙酸钠,滤液于减压下浓缩.剩余物用“闪式”色谱分离纯化,用乙酸乙酯洗脱,合并洗脱流出液,对分取的目的流出液进行蒸发.剩余物用乙醚捣碎,过滤,抽干,得6-乙基-5-氟嘧啶-4(3H)-酮 5.5g,收率48%,mp105~106 oC.2. 4-氯-6-乙基-5-氟嘧啶的制备在反应瓶中加入6-乙基-5-氟嘧啶-4(3H)-酮 6.4g(45mmol)和三氯氧磷30ml,搅拌加热回流反应3h.反应毕,将过量的三氯氧磷在减压下蒸除,剩余物倾入冰水.用二氯甲烷(50ml*3)提取,合并有机相,水洗,无水MgSO4干燥,过滤,滤液减压蒸除溶剂后的剩余物在减压下蒸馏,收集74oC2.933kPa馏分,得4-氯-6-乙基-5-氟嘧啶油状物4.81g,收率66%.3. 3-(4-氯-5-氟嘧啶-6-基)-2-(2,4-二氟苯基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇的制备在反应瓶中加入干燥的THF 60ml和二异丙胺2.02g(20mmol),搅拌下冷至-60 oC,于N2保护下滴加正丁基锂12.50ml(20mmol)溶于己烷溶液(溶液浓度1.6mol/L).加毕,自然升温至-20 oC,再将其冷至-70 oC,结果得到二异丙氨基锂(LDA)(20mmol)的THF液,于-70 oC搅拌下滴加4-氯-6-乙基-5-氟嘧啶 3.2g(20mmol)溶于THF30ml溶液,于15min内滴完,滴毕,在同温度下(-70 oC)搅拌反应3h.向反应液中再加入1-(2,4-二氟苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)乙酮4.46g(20mmol)溶于THF 50ml溶液,加毕,于-70 oC搅拌反应1h.然后在-50 oC再搅拌反应1h(全过程均要N2保护).然后向反应混合物中加入冰醋酸(1.2g)的水(10ml)溶液终止反应.让其自然升至室温,分出有机相,水相用乙酸乙酯20ml提取,合并有机相,用无水MgSO4干燥,过滤,滤液减压浓缩,剩余物用硅胶柱色谱分离,用乙酸乙酯/乙醚(3:2)洗脱,首先流出目的液合并蒸除溶剂,剩余物用乙醚捣碎,过滤抽干,得对映体对B(enantiomericpair B)3-(4-氯-5-氟嘧啶-6-基)-2-(2,4-二氟苯基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇0.94g,收率12%,mp92 oC.进一步洗脱,合并流出液进行蒸除溶剂,剩余物用乙醚重结晶得到对映体对A,mp132 oC(可作为副产物).4.2-(2,4- 二氟苯基)-3-(5-氟嘧啶-4-基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇的制备在加氢反应瓶中加入Enantiomeric B 3-(4-氯-5-氟嘧啶-6-基)-2-(2,4-二氟苯基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇0.307g(0.8mmol)和乙醇20ml,搅拌溶解,再加入10%Pd/C 30mg和乙酸钠0.082g(1mmol),常温常压通H2反应,5h后补加10%Pd/C 10mg,再通H2反应1h.过滤回收催化剂,液真空浓缩,剩余物经“闪式”色谱分离[用乙酸乙酯/甲醇（97：3）洗脱]纯化，得（2R，3S）/(2S,3R)2-(2,4- 二氟苯基)-3-(5-氟嘧啶-4-基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇0.249g,收率89%,mp127 oC .5.(2R,3S)-2-(2,4-二氟苯基)-3-(5-氟嘧啶-4-基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇(伏立康唑)的合成在反应瓶中加入(2R,3S)/(2S,3R)(051-5)0.105g(0.3mmol)和(1R)-(--)-10-樟脑磺酸0.07g(0.3mmol)和甲醇4ml,拌溶解,在2h内冷却至0 oC .将产生的结晶过滤收集,则得到(2R,3S)-2-(2,4-二氟苯基)-3-(5-氟嘧啶-4-基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-丁-2-醇-(1R)-(--)-10-樟脑磺酸盐.0.5甲醇0.06g,mp176 oC上述的过滤母液经减压蒸除溶剂,加入二氯甲烷10ml和NaHCO3饱和水溶液5ml,室温下充分振摇,静置分层,取有机层用无水MgSO4干燥,过滤,滤液减压浓缩,剩余物中加入(1S)-(+)-10樟脑磺酸0.046g(0.2mmol)和甲醇3ml,然后搅拌溶解,在2h内冷至0 oC ,析出结晶过滤收集,得到(2S,3R)-2-(2,4- 二氟苯基)-3-(5-氟嘧啶-4-基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇(1S)-(+)-10-樟脑磺酸盐.0.5甲醇0.052g,mp176 oC .此可作为副产物回收.在反应瓶中加入(2R,3S)-2-(2,4- 二氟苯基)-3-(5-氟嘧啶-4-基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇-1R-(--)-10-樟脑磺酸盐1.22g(2.1mmol)、二氯甲烷20ml和饱和NaHCO3水溶液3ml,充分振摇后,静置分层,有机层用水5ml洗涤,用无水MgSO4干燥,过滤,滤液真空蒸发掉溶剂得(2R,3S)-(051)(伏立康唑)0.64g,mp127 oC .(2S,3R)-2-(2,4- 二氟苯基)-3-(5-氟嘧啶-4-基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇-(1S)-(+)樟脑磺酸盐1.17g(0.2mmol)按上述同样方法处理则得(2S,3R)-2-(2,4- 二氟苯基)-3-(5-氟嘧啶-4-基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇0.63g.

合成制备方法

合成文献较多#推荐如下路线进行制备和合成.

1. 6-乙基-5-氟嘧啶-4(3H)-酮的制备

在反应瓶中加入甲醇钠的甲醇溶液[8.64g(160mmol)甲醇钠溶于50ml甲醇],搅拌冷至0 ºC,向该溶液中加入a-氟代丙酰乙酸乙酯12.96g(80mmol)和甲脒乙酸盐8.32g(80mmol)溶于甲醇50ml的溶液,将混合物于0 ºC拌反应1h.于室温下搅拌反应过夜.再在回流温度下搅拌30min.冷却,加入冰醋酸10g中和过量的甲醇钠,反应液在减压下浓缩,剩余物用热乙酸乙酯溶解,过滤掉不溶的乙酸钠,滤液于减压下浓缩.剩余物用“闪式”色谱分离纯化,用乙酸乙酯洗脱,合并洗脱流出液,对分取的目的流出液进行蒸发.剩余物用乙醚捣碎,过滤,抽干,得6-乙基-5-氟嘧啶-4(3H)-酮 5.5g,收率48%,mp105~106 ºC.

2. 4-氯-6-乙基-5-氟嘧啶的制备

在反应瓶中加入6-乙基-5-氟嘧啶-4(3H)-酮 6.4g(45mmol)和三氯氧磷30ml,搅拌加热回流反应3h.反应毕,将过量的三氯氧磷在减压下蒸除,剩余物倾入冰水.用二氯甲烷(50ml*3)提取,合并有机相,水洗,无水MgSO4干燥,过滤,滤液减压蒸除溶剂后的剩余物在减压下蒸馏,收集74ºC2.933kPa馏分,得4-氯-6-乙基-5-氟嘧啶油状物4.81g,收率66%.

3. 3-(4-氯-5-氟嘧啶-6-基)-2-(2,4-二氟苯基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇的制备

在反应瓶中加入干燥的THF 60ml和二异丙胺2.02g(20mmol),搅拌下冷至-60 ºC,于N2保护下滴加正丁基锂12.50ml(20mmol)溶于己烷溶液(溶液浓度1.6mol/L).加毕,自然升温至-20 ºC,再将其冷至-70 ºC,结果得到二异丙氨基锂(LDA)(20mmol)的THF液,于-70 ºC搅拌下滴加4-氯-6-乙基-5-氟嘧啶 3.2g(20mmol)溶于THF30ml溶液,于15min内滴完,滴毕,在同温度下(-70 ºC)搅拌反应3h.向反应液中再加入1-(2,4-二氟苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)乙酮4.46g(20mmol)溶于THF 50ml溶液,加毕,于-70 ºC搅拌反应1h.然后在-50 ºC再搅拌反应1h(全过程均要N2保护).然后向反应混合物中加入冰醋酸(1.2g)的水(10ml)溶液终止反应.让其自然升至室温,分出有机相,水相用乙酸乙酯20ml提取,合并有机相,用无水MgSO4干燥,过滤,滤液减压浓缩,剩余物用硅胶柱色谱分离,用乙酸乙酯/乙醚(3:2)洗脱,首先流出目的液合并蒸除溶剂,剩余物用乙醚捣碎,过滤抽干,得对映体对B(enantiomericpair B)3-(4-氯-5-氟嘧啶-6-基)-2-(2,4-二氟苯基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇0.94g,收率12%,mp92 ºC.

进一步洗脱,合并流出液进行蒸除溶剂,剩余物用乙醚重结晶得到对映体对A,mp132 ºC(可作为副产物).

4. 2-(2,4- 二氟苯基)-3-(5-氟嘧啶-4-基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇的制备

在加氢反应瓶中加入Enantiomeric B 3-(4-氯-5-氟嘧啶-6-基)-2-(2,4-二氟苯基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇0.307g(0.8mmol)和乙醇20ml,搅拌溶解,再加入10%Pd/C 30mg和乙酸钠0.082g(1mmol),常温常压通H2反应,5h后补加10%Pd/C 10mg,再通H2反应1h.过滤回收催化剂,液真空浓缩,剩余物经“闪式”色谱分离[用乙酸乙酯/甲醇（97：3）洗脱]纯化，得（2R，3S）/(2S,3R)2-(2,4- 二氟苯基)-3-(5-氟嘧啶-4-基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇0.249g,收率89%,mp127 ºC .

5. (2R,3S)-2-(2,4-二氟苯基)-3-(5-氟嘧啶-4-基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇(伏立康唑)的合成

在反应瓶中加入(2R,3S)/(2S,3R)(051-5)0.105g(0.3mmol)和(1R)-(--)-10-樟脑磺酸0.07g(0.3mmol)和甲醇4ml,拌溶解,在2h内冷却至0 ºC .将产生的结晶过滤收集,则得到(2R,3S)-2-(2,4-二氟苯基)-3-(5-氟嘧啶-4-基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-丁-2-醇-(1R)-(--)-10-樟脑磺酸盐.0.5甲醇0.06g,mp176 ºC

上述的过滤母液经减压蒸除溶剂,加入二氯甲烷10ml和NaHCO3饱和水溶液5ml,室温下充分振摇,静置分层,取有机层用无水MgSO4干燥,过滤,滤液减压浓缩,剩余物中加入(1S)-(+)-10樟脑磺酸0.046g(0.2mmol)和甲醇3ml,然后搅拌溶解,在2h内冷至0 ºC ,析出结晶过滤收集,得到(2S,3R)-2-(2,4- 二氟苯基)-3-(5-氟嘧啶-4-基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇(1S)-(+)-10-樟脑磺酸盐.0.5甲醇0.052g,mp176 ºC .此可作

为副产物回收.

在反应瓶中加入(2R,3S)-2-(2,4- 二氟苯基)-3-(5-氟嘧啶-4-基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇-1R-(--)-10-樟脑磺酸盐1.22g(2.1mmol)、二氯甲烷20ml和饱和NaHCO3水溶液3ml,充分振摇后,静置分层,有机层用水5ml洗涤,用无水MgSO4干燥,过滤,滤液真空蒸发掉溶剂得(2R,3S)-(051)(伏立康唑)0.64g,mp127 ºC .

(2S,3R)-2-(2,4- 二氟苯基)-3-(5-氟嘧啶-4-基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇-(1S)-(+)樟脑磺酸盐1.17g(0.2mmol)按上述同样方法处理则得(2S,3R)-2-(2,4- 二氟苯基)-3-(5-氟嘧啶-4-基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇0.63g.

用途简介

治疗真菌感染的一种药物，为广谱抗真菌药，对人和动物的真菌感染均有治疗作用。

用途

1.三唑类抗真菌药。具有抗菌谱广、抗菌效力强的特点，可用于较严重的真菌感染治疗。用于可能致命的感染的免疫缺陷病人的治疗，包括急性侵入性曲霉病、耐氟康唑的严重侵入性念珠菌病以及足分支霉菌属和镰孢霉菌属引起的严重真菌感染。伏立康唑比酮康唑、氟康唑敏感性高，但比伊曲康唑和特比萘芬略低。
2.本品为氟康唑衍生物,属三唑类抗真菌药,可抑制麦角甾醇的生物合成,后者是真菌浆膜的必需组成部分.本品可杀死曲霉菌,对耐氟康唑的白色念珠菌有极好的抗菌活性,对病原性酵母菌的抗菌活性高于氟康唑.临床用于治疗侵入性曲霉病,以及对氟康唑耐药的严重侵入性念珠菌病(包括克鲁斯念珠菌)感染及由足放线病菌属和镰刀菌属引起的严重真菌感染.主要用于进行性)有致命危险的免疫系统受损的2岁以上患者.

伏立康唑物化性质

外观与性状：
白色至灰白色结晶粉末

密度：
1.42 g/cm3

熔点：
127-130°C

沸点：
508.6ºC at 760 mmHg

闪点：
261.4ºC

折射率：
1.616

蒸汽压：
3.63E-11mmHg at 25°C

其它信息：

1.性状：晶体
2.熔点（ºC）：127～130

伏立康唑安全信息

海关代码：
2933990090

危险类别码：
R22;R36/38

安全说明：
S26-S36/37/39

安全标志：
S22:不要吸入粉尘。
S45:出现意外或者感到不适，立刻到医生那里寻求帮助（最好带去产品容器标签）。
S53:避免暴露——使用前先阅读专门的说明。
:

危险标志：
Xn: Harmful;

伏立康唑 MSDS

    伏立康唑      修改号码：4

模块 1. 化学品
    产品名称：      Voriconazole
    修改号码：      4

模块 2. 危险性概述
  GHS分类
    　物理性危害        未分类
    　健康危害
    急性毒性（经口）      第3级
    生殖毒性      1B类
    　环境危害        未分类
  GHS标签元素
    　图标或危害标志
    　信号词        危险
    　危险描述        吞咽会中毒。
    可能损害生育能力或胎儿
    　防范说明
  [预防]        使用前获取特定手册。
    处理前必须阅读并理解所有安全措施。
    使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
    处理后要彻底清洗双手。
    使用个人所需的防护用具。
  [急救措施]      食入：立即呼叫解毒中心/医生。
  如接触到或相关接触：求医/就诊。
  [储存]        存放处须加锁。
  [废弃处置]      根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

模块 3. 成分/组成信息
  单一物质/混和物        单一物质
  化学名(中文名)：        伏立康唑
    百分比：      >98.0%(LC)
  CAS编码：      137234-62-9
    伏立康唑      修改号码：4

模块 3. 成分/组成信息
    俗名：      (2R,3S)-2-(2,4-Difluorophenyl)-3-(5-fluoro-4-pyrimidinyl)-1-(1H-1,2,4-
  triazol-1-yl)-2-butanol
    分子式：      C16H14F3N5O

模块 4. 急救措施
    吸入：      将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。求医/就诊。
    皮肤接触：      立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
  求医/就诊。
    眼睛接触：        用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。
  求医/就诊。
    食入：      立即呼叫解毒中心/医生。漱口。
    紧急救助者的防护：        救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

模块 5. 消防措施
    合适的灭火剂：        干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
    特殊危险性：        小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
    特定方法：        从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
    非相关人员应该撤离至安全地方。
    周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
    消防员的特殊防护用具：        灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

模块 6. 泄漏应急处理
    个人防护措施，防护用具，      使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
    紧急措施：        处并处在上风处。
    泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
    环保措施：        防止进入下水道。
    控制和清洗的方法和材料：        清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
    法律法规处置。

模块 7. 操作处置与储存
    处理
    技术措施：        在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
    和脸。
    注意事项：        如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
    操作处置注意事项：        避免所有部位的接触！
    贮存
    储存条件：        保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
    存放处须加锁。
    远离不相容的材料比如氧化剂存放。
    包装材料：        依据法律。

模块 8. 接触控制和个体防护
    工程控制：        尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
    个人防护用品
    　呼吸系统防护：      防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
    据当地和政府法规。
    　手部防护：        防渗手套。
    　眼睛防护：        护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
    　皮肤和身体防护：        防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
    伏立康唑      修改号码：4

模块 9. 理化特性
    固体
  外形（20°C）：
    外观：      晶体-粉末
    颜色：        白色类白色
    气味：        无资料
  pH:        无数据资料
    熔点：      132°C
  沸点/沸程        无资料
    闪点：        无资料
    爆炸特性
    　爆炸下限：        无资料
    　爆炸上限：        无资料
    密度：        无资料
    溶解度：        溶于：甲醇乙腈
    不溶于：水
  log水分配系数 =      1.69

模块 10. 稳定性和反应性
    化学稳定性：        一般情况下稳定。
    危险反应的可能性：        未报道特殊反应性。
    须避免接触的物质        氧化剂
  危险的分解产物:      一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氟化氢

模块 11. 毒理学信息
    急性毒性：        无资料
    对皮肤腐蚀或刺激：        无资料
    对眼睛严重损害或刺激：        无资料
    生殖细胞变异原性：        无资料
    致癌性：
  IARC =        无资料
  NTP =        无资料
    生殖毒性：        无资料

模块 12. 生态学信息
    生态毒性：
    鱼类：        无资料
    甲壳类：        无资料
    藻类：        无资料
  残留性 / 降解性：        无资料
  潜在生物累积（BCF):        无资料
    土壤中移动性
  　log水分配系数：      1.69
  　土壤吸收系数（Koc）：        无资料
    　亨利定律        无资料
  constant(PaM3/mol):

模块 13. 废弃处置
    如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
    焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
    伏立康唑      修改号码：4

模块 14. 运输信息
    联合国分类：      第1项毒害品。
  UN编号：      2811
    正式运输名称：      有毒固体, 有机物, 不另作详细说明
    包装等级：      III

模块 15. 法规信息
  《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
    生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

模块16 - 其他信息
N/A

伏立康唑海关数据

中国海关编码：2933990090

概述：

2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

申报要素：

品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期

摘要/Summary：

2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

伏立康唑分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、摩尔折射率：85.62
2、摩尔体积（cm³/mol）：244.7
3、等张比容（90.2K）：634.4
4、表面张力（dyne/cm）：45.1
5、极化率（10-24cm3）：33.94

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.5
2.氢键供体数量:1
3.氢键受体数量:8
4.可旋转化学键数量:5
5.互变异构体数量:3
6.拓扑分子极性表面积76.7
7.重原子数量:25
8.表面电荷:0
9.复杂度:448
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:2
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1

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