C18H15P
Xn:Harmful
N:Dangerous for the environment
在干操的情性气体下，用34.1克（0.22摩尔》嗅代苯，5.2克(0.21克原子)镁及108毫升无水乙醚制得格氏试剂。将所得之苯基溴化镁保存在惰性气体下，搅拌并用冰浴冷却，缓缓加入(15一20分钟)6.0克(0 .044摩尔)三氯化磷和35毫升乙醚溶液。用11毫升浓盐酸和30毫升水的溶液漫慢地处理此混合物。分出乙醚层，水层用乙醚萃取。乙醚溶液合并后，.在常压的氢气下蒸馏，直至蒸馏容器内残留物的温度达285℃残渣用乙醇重结晶二次，得白色三苯嶙8.7克(76%}，熔点79.5℃。
1.用于有机合成，聚合引发剂，抗菌素类药物氯洁霉素的原料，有机微量分析测定磷的标准样品。
2.制钯、铱，铑，镍等络合物催化剂，Wfttig试剂，三苯膦二卤化物脱氧（Ｎ－氧化吡啶，亚硝基苯，氢过氧化物），脱硫，脱溴试剂。使a一溴代硝基化合物生成腈。与脂肪重氮化合物反应合成a_酮醛、β一酮酸脂。Beckmann重排。吡啶铃盐的脱季铵化。与溴碘、四氯(溴)化碳，N一溴化丁二烯亚胺等共用于一些合成。
3.三苯基膦是一种相当常用的还原剂，在大多数情况下，反应都是由生成三苯基膦氧化物 (一个热力学有利的反应) 驱动的。另外，三苯基膦广泛用作金属催化剂的配体。
脱氧反应 三苯基膦广泛地应用于过氧化氢或内过氧化物的还原中，反应与底物有关，可生成醇、羰基化合物或环氧化物。这类反应的主要驱动力是三苯基膦与相对较弱的O-O键 (188~209 kJ/mol) 能形成较强的P=O键。例如，利用三苯基膦可以还原分解臭氧化物、选择性制备酮和醛 (式1)[1]。
与叠氮化物的反应 三苯基膦与有机叠氮化合物反应生成亚氨基膦烷 (式2)[2]。
亚氨基膦烷是一种较活泼的亲核试剂，易与亲电试剂反应。如与醛和酮反应生成亚胺和三苯基膦氧化物。这个反应与Wittig反应相似，称作aza-Wittig反应，这个反应的驱动力也是由于三苯基氧膦的生成 (式3)[3]。
与有机硫化物的反应 室温下三苯基膦可以使环硫化合物转化为烯烃 (式4)[4]。
脱卤反应 α-溴代酮与三苯基膦反应生成酮 (式5)[5]。
与有机环氧化物的反应 在水和丙酮溶剂中回流，三苯基膦可以使环氧化合物在叠氮化钠参与下转化为环亚胺 (式6)[6]。
取代吡咯的制备 苯胺、呋喃二酮与三苯基膦反应生成1-苯基-2,5-吡咯二酮 (式7)[7]。
作金属催化剂的配体 它作为配体与许多过渡金属组成金属催化剂，如Pd(PPh3)4就是一种重要的催化剂[8]，常用于催化偶联反应的进行，是构建碳-碳键的一种重要方法，其特点是催化条件温和。例如，在Pd(PPh3)4和Ag2O的共同作用下，苯硼酸与芳香卤代烃直接反应生成联苯类化合物，该反应的产率达到了90% (式8)[9,10]。除了苯硼酸和卤代物以外，镁试剂[11]、锌试剂[12]、锡试剂[13]、硅化合物[14]等均可作为偶联反应的底物。
4.广泛用于医药、石化、涂料、橡胶等行业，用作催化剂、促进剂、阻燃剂，也用作分析试剂。[32]
1.在剧烈暴晒下会刺激人体，如果长时间接触有神经毒性，属于危险物品，不能与强氧化性试剂共存。芳基膦与氧的反应活性比苄基和烷基膦低。但是空气对于三苯基膦的氧化非常明显，生成了三苯基膦氧化物。三苯基膦不易着火和爆炸，但是当它加热分解时，会生成有毒的磷化氢和POx烟雾。操作时应在通风橱中进行。
2.稳定性[26] 稳定
3.禁配物[27] 强氧化剂
4.避免接触的条件[28] 受热
5.聚合危害[29] 不聚合
6.分解产物[30] 磷烷
1.性状：白色结晶[15]
2.熔点（℃）：80.5[16]
3.沸点（ºC）：377[17]
4.相对密度（水=1）：1.194（25ºC）[18]
5.相对蒸气密度（空气=1）：9.0[19]
6.临界压力（MPa）：7.84[20]
7.辛醇/水分配系数：5.69[21]
8.闪点（ºC）：180（OC）[22]
9.溶解性：不溶于水，微溶于乙醇，溶于苯、丙酮、四氯化碳，易溶于乙醚。[23]
1.急性毒性[24]
LD50：700mg/kg（大鼠经口）
LC50：12167mg/m3（大鼠吸入，4h）
2.刺激性[25]
家兔经皮：500mg（24h），轻度刺激。
家兔经眼：500mg（24h），轻度刺激。
1.生态毒性 暂无资料
2.生物降解性 暂无资料
3.非生物降解性 暂无资料
| 国标编号: | 61861 |
| ＣＡＳ: | 603-35-0 |
| 中文名称: | 三苯(基)磷 |
| 英文名称: | Triphenyl phosphine；Triphenyl phosphorous |
| 别 名: | 三苯(基)膦；瞵化三苯基 |
| 分子式: | C18H15P |
| 分子量: | 262.30 |
| 熔 点: | 79～82℃ 沸点：377? |
| 密 度: | 相对密度(水=1)1.32； |
| 蒸汽压: | 180℃/开杯 |
| 溶解性: | 不溶于水，微溶于乙醇，溶于苯、丙酮、四氯化碳 |
| 稳定性: | 稳定 |
| 外观与性状: | 白色或浅黄色片状结晶 |
| 危险标记: | 14(有毒品) |
| 用 途: | 用于有机化合物、磷盐及其它磷化合物合成 |
1、摩尔折射率：无可用的
2、摩尔体积（cm3/mol）：无可用的
3、等张比容（90.2K）：无可用的
4、表面张力（dyne/cm）：无可用的
5、介电常数：无可用的
6、极化率（10-24cm3）：无可用的
7、单一同位素质量：262.091136 Da
8、标称质量：262 Da
9、平均质量：262.2855 Da
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:4.6
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:0
4.可旋转化学键数量:3
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积0
7.重原子数量:19
8.表面电荷:0
9.复杂度:202
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
