苄普地尔

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苄普地尔 基本信息

中文名称:
苄普地尔 
中文别名:
苄普地尔;
苄丙咯;
1-[2-(N-苄基苯胺基)-1-异丁氧甲基)乙基]吡咯烷 
英文名称:
1-Pyrrolidineethanamine,b-[(2-methylpropoxy)methyl]-N-phenyl-N-(phenylmethyl)-
英文别名:
bepridil;
Org 5730;
Bepridil (INN);
Bepadin;
N-benzyl-N-[3-(2-methylpropoxy)-2-pyrrolidin-1-ylpropyl]aniline;
Vascor;
Bepadin (TN);
Cordium;
CERM 1978 
CAS No.:
64706-54-3
分 子 式:

C24H34N2O

分 子 量:
366.54
精确分子量:
366.26700
PSA:
15.71000
InChI:
The Key: UIEATEWHFDRYRU-UHFFFAOYSA-N
危险品标志:

 

风险术语:

 

安全术语:

 

分子结构式:
SDS:
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苄普地尔 制备方法及用途

制备方法

方法1:异丁醇、环氧氯丙烷和无水氯化锌,95℃搅拌得到化合物(I)。冷至40℃,加入吡咯烷搅拌。在15℃滴加氢氧化钠溶液,在70~80℃搅拌后,再在95℃搅拌。加入冷水,用甲苯提取。回收甲苯后,收集120~122℃/1.3kPa的馏分,得化合物(Ⅱ),收率83%。化合物(I)溶于氯仿,45℃滴加氯化亚砜的氯仿溶液,回流。减压蒸出溶剂和过量的氯化亚砜,残液倾入冰水中,用饱和碳酸氢钠中和至Ph=8.5,乙醚提取。提取液干燥,浓缩,收集96℃/0.4kPa的馏分,得化合物(Ⅲ),收率75%。往氨基钠在无水甲苯的悬浮液中,滴加N-苄基苯胺的无水甲苯溶液,回流。冷至10℃滴加冷水,倾入碎冰中,用甲苯提取。提取液水洗,回收甲苯,加入10%盐酸。产生的沉淀用乙酸乙酯重结晶,得盐酸苄普地尔,收率80%,熔点89~91℃。 往275g 1-(3-异丁氧基-2-羟基-1-丙基)吡咯烷溶于350ml氯仿的溶液中,在45℃下,逐滴加入345ml二氯亚砜溶于345ml氯仿的溶液,加热回流直至无气体逸出。减压蒸去氯仿和过剩的二氯亚砜,剩余物倾入400g的碎冰中。用苏打调至碱性后,用乙醚萃取2次。萃取液用无水硫酸钠干燥,过滤,浓缩,剩余物在减压下蒸馏。得到220g的1-(3-异丁氧基-2-氯-1-丙基)吡咯烷,沸点96℃/400Pa,nD241.4575。 92gn-苄基苯胺溶于500ml无水二甲苯中,慢慢地加入23.4g的氨基钠,加毕在130~135℃加热6h。在110℃下,加入110g1-(3-异丁氧基-2-氯-1-丙基)吡咯烷溶于150ml二甲苯的溶液,加毕在120℃反应6h。反应混合物冷却至周围温度后,加入200ml冷水。分出的有机层用盐酸水溶液萃取,萃取液用100ml乙醚洗涤2次后,用50%的苏打溶液调至碱性,再用150ml乙醚萃取2次。萃取液浓缩,减压蒸馏,得到77g黏稠液体的苄普地尔,沸点184℃/13.3Pa,nD201.5538。盐酸苄普地尔可用常规方法得到,熔点128℃。 方法2:丙烯腈和溴及氢溴酸作用后,分馏得到2,3-二溴丙酸,乙酯化,再和异丁醇反应,生成2-溴-3-(2-甲基丙氧基)丙酸乙酯,接着和吡咯烷反应,取代2位的溴,最后和N-苄基苯胺进行还原胺化反应,生成苄普地尔。

合成制备方法

方法1:异丁醇、环氧氯丙烷和无水氯化锌,95℃搅拌得到化合物(I)。冷至40℃,加入吡咯烷搅拌。在15℃滴加氢氧化钠溶液,在70~80℃搅拌后,再在95℃搅拌。加入冷水,用甲苯提取。回收甲苯后,收集120~122℃/1.3kPa的馏分,得化合物(Ⅱ),收率83%。化合物(I)溶于氯仿,45℃滴加氯化亚砜的氯仿溶液,回流。减压蒸出溶剂和过量的氯化亚砜,残液倾入冰水中,用饱和碳酸氢钠中和至Ph=8.5,乙醚提取。提取液干燥,浓缩,收集96℃/0.4kPa的馏分,得化合物(Ⅲ),收率75%。往氨基钠在无水甲苯的悬浮液中,滴加N-苄基苯胺的无水甲苯溶液,回流。冷至10℃滴加冷水,倾入碎冰中,用甲苯提取。提取液水洗,回收甲苯,加入10%盐酸。产生的沉淀用乙酸乙酯重结晶,得盐酸苄普地尔,收率80%,熔点89~91℃。
往275g 1-(3-异丁氧基-2-羟基-1-丙基)吡咯烷溶于350ml氯仿的溶液中,在45℃下,逐滴加入345ml二氯亚砜溶于345ml氯仿的溶液,加热回流直至无气体逸出。减压蒸去氯仿和过剩的二氯亚砜,剩余物倾入400g的碎冰中。用苏打调至碱性后,用乙醚萃取2次。萃取液用无水硫酸钠干燥,过滤,浓缩,剩余物在减压下蒸馏。得到220g的1-(3-异丁氧基-2-氯-1-丙基)吡咯烷,沸点96℃/400Pa,nD241.4575。
92gn-苄基苯胺溶于500ml无水二甲苯中,慢慢地加入23.4g的氨基钠,加毕在130~135℃加热6h。在110℃下,加入110g1-(3-异丁氧基-2-氯-1-丙基)吡咯烷溶于150ml二甲苯的溶液,加毕在120℃反应6h。反应混合物冷却至周围温度后,加入200ml冷水。分出的有机层用盐酸水溶液萃取,萃取液用100ml乙醚洗涤2次后,用50%的苏打溶液调至碱性,再用150ml乙醚萃取2次。萃取液浓缩,减压蒸馏,得到77g黏稠液体的苄普地尔,沸点184℃/13.3Pa,nD201.5538。盐酸苄普地尔可用常规方法得到,熔点128℃。
方法2:丙烯腈和溴及氢溴酸作用后,分馏得到2,3-二溴丙酸,乙酯化,再和异丁醇反应,生成2-溴-3-(2-甲基丙氧基)丙酸乙酯,接着和吡咯烷反应,取代2位的溴,最后和N-苄基苯胺进行还原胺化反应,生成苄普地尔。

用途简介

新型钙拮抗剂,为抑制钙离子慢通道,选择性地扩张冠脉,此外,还能抑制钠、钾离子通道,因而具有I a、Ⅲ及Ⅳ类抗心律失常药物特性。半衰期长达42h.可一天给药一次。耐受良好,毒副反应较小。主要用于心绞痛的预防和治疗,并可用于心律失常、高血压和冠心病。

用途

新型钙拮抗剂,为抑制钙离子慢通道,选择性地扩张冠脉,此外,还能抑制钠、钾离子通道,因而具有I a、Ⅲ及Ⅳ类抗心律失常药物特性。半衰期长达42h.可一天给药一次。耐受良好,毒副反应较小。主要用于心绞痛的预防和治疗,并可用于心律失常、高血压和冠心病。

苄普地尔 物化性质

密度:
1.054 g/cm3
沸点:
492.3ºC at 760 mmHg
闪点:
133.2ºC
折射率:
1.572
其它信息:

1.性状:微黄色粘稠液体。

2.沸点(℃,13.3Pa):184。

3.沸点(℃,66.7Pa):192。

苄普地尔 安全信息

海关代码:
2933990090

苄普地尔 毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
UX9710500
CHEMICAL NAME :
1-Pyrrolidineethanamine, beta-((2-methylpropoxy)methyl)-N-phenyl-N-(phenylmeth yl)-
CAS REGISTRY NUMBER :
64706-54-3
LAST UPDATED :
199707
DATA ITEMS CITED :
2
MOLECULAR FORMULA :
C24-H34-N2-O
MOLECULAR WEIGHT :
366.60

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Human - woman
DOSE/DURATION :
180 mg/kg/30D-I
TOXIC EFFECTS :
Cardiac - arrhythmias (including changes in conduction)
REFERENCE :
AHJOA2 American Heart Journal. (C.V. Mosby Co., 11830 Westline Industrial Dr., St. Louis, MO 63146) V.1- 1925- Volume(issue)/page/year: 111,1005,1986
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Human - man
DOSE/DURATION :
90 mg/kg/3W-I
TOXIC EFFECTS :
Cardiac - arrhythmias (including changes in conduction)
REFERENCE :
AHJOA2 American Heart Journal. (C.V. Mosby Co., 11830 Westline Industrial Dr., St. Louis, MO 63146) V.1- 1925- Volume(issue)/page/year: 111,1005,1986

苄普地尔 海关数据

中国海关编码:2933990090

概述:
2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素:
品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6-己内酰胺请注明外观, 签约日期
摘要/Summary:
2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

苄普地尔 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、  摩尔折射率:114.48

2、  摩尔体积(cm3/mol):347.7

3、  等张比容(90.2K):897.7

4、  表面张力(dyne/cm):44.4

5、  极化率(10-24cm3):45.38

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):5.3

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:10

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积15.7

7.重原子数量:27

8.表面电荷:0

9.复杂度:382

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:1

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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湖北江民泰华化工有限公司

产品介绍:
产品名称:苄普地尔 Cas号:64706-54-3 纯度:99% 包装信息:200kg,25kg 价格:洽谈
联系方式:
联系人:张经理 电话:13396038321 手机:13396038321