硼烷-吡啶络合物(1:1)

基本信息
制备方法及用途
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结构与计算化学
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表征图谱

硼烷-吡啶络合物(1:1) 基本信息

中文名称：: 硼烷-吡啶络合物(1:1)

中文别名：: 吡啶硼烷;
硼烷-吡啶络合物;
硼烷吡啶络合物

英文名称：: Boron,trihydro(pyridine)-, (T-4)-

英文别名：: Borane-pyridine complex;
Borane pyridine complex;
Borane - Pyridine CoMplex;
Pyridine Borane;
boron,pyridine

CAS No.：: 110-51-0

分子式：: C₅H₈BN

分子量：: 92.93

精确分子量：: 93.07500

PSA：: 4.93000

MDL：: MFCD00012435

EINECS：: 203-773-4

InChI：: InChI=1/C5H5N.BH3/c1-2-4-6-5-3-1;/h1-5H;1H3

危险品标志：: T

风险术语：: R10;R15;R24/25

安全术语：: S16;S28A;S36/37/39

分子结构式：

SDS：: 查看

硼烷-吡啶络合物(1:1) 制备方法及用途

制备方法

将干燥的氯化氢气体通入吡啶的无水乙醚溶液中,滤出固体吡啶盐酸盐,将其干燥后悬浮于吡啶中,加入硼氢化钠的吡啶溶液,在室温下反应。然后滤出反应物中的氯化钠沉淀,在50℃减压蒸除吡啶,加入等体积的无水乙醚,使未反应的吡啶盐酸盐沉淀。过滤、减压蒸除乙醚,得成品。

合成制备方法

将干燥的氯化氢气体通入吡啶的无水乙醚溶液中，滤出固体吡啶盐酸盐，将其干燥后悬浮于吡啶中，加入硼氢化钠的吡啶溶液，在室温下反应。然后滤出反应物中的氯化钠沉淀，在50℃减压蒸除吡啶，加入等体积的无水乙醚，使未反应的吡啶盐酸盐沉淀。过滤；减压蒸除乙醚，得成品。

用途简介

用作医药中间体

用途

1.高温条件下用于还原反应和硼氢化反应。

2.在碱性条件下使用的还原剂。在温和条件下能还原醛、酮、酞氯和故酸成醇，而醋不起反应。

3.硼烷-吡啶复合物是一种中等强度的还原性试剂，在质子性溶剂中，它的稳定性和溶解性均优于硼氢化钠。若该试剂在溶液中与有机弱酸或路易斯酸配位，可用于还原氨基化反应、还原羰基、杂环化合物、对甲苯磺酰腙以及肟等；若在强酸中则可将醛转化为醚。此外，它也可用作一种弱的硼氢化试剂。

还原氨基化反应 由于价格低廉，且毒性较小，硼烷-吡啶复合物常代替氰基硼氢化钠进行醛或酮的还原氨基化反应^[1]；在乙酸/甲苯体系中，硼烷-吡啶比硼氢化钠所进行的还原氨基化反应具有更高的产率。由于该试剂在水溶液中的溶解性较好，因此常作为蛋白质的甲基化试剂。如使用树脂进行的还原氨基化反应 (式1)^[1~3]。

羰基的还原 相比较硼烷与一级胺或二级胺所形成的复合物而言，硼烷-吡啶复合物的还原性、立体和化学选择性均较弱，但是在有机弱酸的作用下其反应速率加快。如0 ^oC下，在水溶液中还原二酮化合物的产率为87%，反应的选择性达到90%以上 (式2)^[4]。

当分子中存在其它不饱和官能团时，硼烷-吡啶也能够选择性地对羰基进行还原^[5,6]，分子中的氰基在反应前后均未发生变化 (式3)^[5]。

另外，当分子中存在有两个羰基时，如β-羰基酯，使用硼烷-吡啶同样能够进行选择性还原 (式4)^[7,8]。

还原胺的烷基化反应 使用固相合成的方法实现还原胺的烷基化是组合化学中引入小分子库的一种非常有用的方法，硼烷-吡啶即可实现这一目标 (式5)^[9]。

对烯键的加氢还原 在活化试剂(如碘)的存在下，硼烷-吡啶也可对碳-碳双键进行加氢还原，产物具有一定的化学选择性 (式6)^[10]。

硼烷-吡啶络合物(1:1) 物化性质

外观与性状：: 透明至琥珀色液体
密度：: 0.929 g/mL at 20 °C
熔点：: 10-11 °C(lit.)
沸点：: 102 °C (0.37505 mmHg)
闪点：: 70 °F
水溶解性：: reacts slowly
折射率：: n20/D 1.532(lit.)
蒸汽压：: 22.8mmHg at 25°C
存储条件/存储方法：: 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、防静电。保持容器密封，远离氧化剂，空气。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
稳定性相关：: 1.性质稳定,常温常压不分解。避免与水、酸、空气、氧化物接触。
2.中性水溶液中较稳定，使用时可能释放出氯化氢。应该在通风橱中进行操作。
其它信息：: 1.      性状：无色液体，类似胺。
2.      密度（g/mL,25℃）：0.920
3.      相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定
4.      熔点（ºC）：10-11
5.      沸点（ºC,常压）：65
6.      沸点（ºC,kPa）：未确定
7.      折射率：1.5280
8.      闪点（ºC）：21
9.      比旋光度（º）：未确定
10.   自燃点或引燃温度（ºC）：未确定
11.   蒸气压（mmHg,ºC）：未确定
12.   饱和蒸气压（kPa, ºC）：未确定
13.   燃烧热（KJ/mol）：未确定
14.   临界温度（ºC）：未确定
15.   临界压力（KPa）：未确定
16.   油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定
17.   爆炸上限（%,V/V）：未确定
18.   爆炸下限（%,V/V）：未确定
19.   溶解性：易溶于醇、醚，几乎不溶于水。

硼烷-吡啶络合物(1:1) 安全信息

包装等级：: II
风险类别：: 4.3
WGK_Germany：: 2
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码：: R10;R15;R20;R24/25;R26;R36/37/38;R44
安全说明：: S26-S36/37-S43-S45-S36/37/39-S28A
RTECS号：: US3675000
安全标志：: S26:万一接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
S43:灭火时使用...（某种合适的灭火装置名称）。
S45:出现意外或者感到不适，立刻到医生那里寻求帮助（最好带去产品容器标签）。
:
危险标志：: F:Flammable;T+:Verytoxic;

硼烷-吡啶络合物(1:1) 毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :: US3675000

CHEMICAL NAME :: Pyridine compd. with boron hydride

CAS REGISTRY NUMBER :: 110-51-0

LAST UPDATED :: 199709

DATA ITEMS CITED :: 5

MOLECULAR FORMULA :: C5-H8-B-N

MOLECULAR WEIGHT :: 92.95

WISWESSER LINE NOTATION :: T6NJ XBHHHH

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 95400 ug/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: 14KTAK "Boron, Metallo-Boron Compounds and Boranes," Adams, R.M., ed., New York, John Wiley & Sons, Inc., 1964 Volume(issue)/page/year: -,693,1964

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 64800 ug/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: 14KTAK "Boron, Metallo-Boron Compounds and Boranes," Adams, R.M., ed., New York, John Wiley & Sons, Inc., 1964 Volume(issue)/page/year: -,693,1964

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Administration onto the skin

SPECIES OBSERVED :: Rodent - guinea pig

DOSE/DURATION :: 200 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: 14KTAK "Boron, Metallo-Boron Compounds and Boranes," Adams, R.M., ed., New York, John Wiley & Sons, Inc., 1964 Volume(issue)/page/year: -,693,1964

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :: Rodent - guinea pig

DOSE/DURATION :: 54 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: 14KTAK "Boron, Metallo-Boron Compounds and Boranes," Adams, R.M., ed., New York, John Wiley & Sons, Inc., 1964 Volume(issue)/page/year: -,693,1964

毒理学数据：

1、急性毒性：

大鼠经口LD5O：95400ug/kg

大鼠经腹腔LD5O：64800ug/kg

豚鼠皮肤LD5O：200mg/kg

豚鼠腹腔LD5O：54mg/kg

口腔 LD 94500mg/kg(rat)

皮肤 LD 200mg/kg(guinea pig)

生态数据：

总括注解

水危害级别1（德国规例）（通过名单进行自我评估）该物质对水有稍微危害的。

不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或污水系统。

若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

硼烷-吡啶络合物(1:1) MSDS

模块 1. 化学品
  1.1 产品标识符
    : 硼烷吡啶络合物
    产品名称
  1.2 鉴别的其他方法
    Pyridine borane
  1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
    仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

模块 2. 危险性概述
  2.1 GHS-分类
    易燃液体 (类别 2)
    参见发票或包装条的反面。
    急性毒性, 经口 (类别 3)
    急性毒性, 吸入 (类别 1)
    急性毒性, 经皮 (类别 2)
    皮肤刺激 (类别 3)
  2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
    象形图
    警示词        危险
    危险申明
    H225        高度易燃液体和蒸气
    H301        吞咽会中毒
    H310 + H330        皮肤接触或吸入致死。
    H316        引起轻微皮肤刺激。
    警告申明
    预防措施
    P210        远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
    P233        保持容器密闭。
    P240        容器和接收设备接地。
    P241        使用防爆的电气/ 通风/ 照明设备。
    P242        只能使用不产生火花的工具。
    P243        采取措施，防止静电放电。
    P260        不要吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
    P262        防止溅入眼睛、接触皮肤或衣服。
    P264        操作后彻底清洁皮肤。
    P270        使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
    P271        只能在室外或通风良好之处使用。
    P280        穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
    P284        戴呼吸防护装置。
    事故响应
    P301 + P310        如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
    P303 + P361 + P353        如果皮肤（或头发）接触：立即除去∕脱掉所有沾污的衣物。用水清洗皮肤∕
    淋浴。
    P304 + P340        如果吸入：将受害人移至空气新鲜处并保持呼吸舒适的姿势休息。
    P310        立即呼叫中毒控制中心或医生.
    P320        具体紧急处置（见本标签上提供的急救指导）。
    P330        漱口。
    P361 + P364        立即除去∕脱掉所有沾污的衣物，清洗后方可再用。
    P370 + P378        在发生火灾时：用干砂，干粉或抗溶性泡沫扑灭。
    安全储存
    P403 + P233        存放于通风良的地方。保持容器密闭。
    P403 + P235        保持低温，存放于通风良好处。
    P405        存放处须加锁。
    废弃处置
    P501        将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
  2.3 其它危害物 - 无

模块 3. 成分/组成信息
  3.2 混合物
    : Pyridine borane
    别名
    : C5H8BN
    分子式
    : 92.93 g/mol
    分子量
    组分        分类        浓度或浓度范围
    pyridine--borane (1:1)
    -
    化学文摘登记号(CA 110-51-0        Flam. Liq. 2; Acute Tox. 3;
    S No.)        203-773-4        Acute Tox. 1; Acute Tox. 2;
    EC-编号        H225, H301, H310 + H330
    Pyridine
    化学文摘登记号(CA 110-86-1        Flam. Liq. 2; Acute Tox. 4;        20 - 30 %
    S No.)        203-809-9        Skin Irrit. 3; Aquatic Acute 3;
    EC-编号        613-002-00-7        H225, H302, H312, H316,
    索引编号        H332, H402
    如需在本章节中提及的H类告知和R类描述的全部文字说明,请见第16章节.

模块 4. 急救措施
  4.1 必要的急救措施描述
    一般的建议
    请教医生。向到现场的医生出示此安全技术说明书。
    吸入
    如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。如呼吸停止,进行人工呼吸。请教医生。
    皮肤接触
    用肥皂和大量的水冲洗。立即将患者送往医院。请教医生。
    眼睛接触
    用水冲洗眼睛作为预防措施。
    食入
    禁止催吐。切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。用水漱口。请教医生。
  4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
    灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐
  4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
    无数据资料

模块 5. 消防措施
  5.1 灭火介质
    灭火方法及灭火剂
    用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
  5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
    碳氧化物, 氮氧化物, 硼烷/氧化硼
  5.3 给消防员的建议
    如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
  5.4 进一步信息
    用水喷雾冷却未打开的容器。

模块 6. 泄露应急处理
  6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
    戴呼吸罩。避免吸入蒸气、烟雾或气体。保证充分的通风。移去所有火源。人员疏散到安全区域。
    谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
  6.2 环境保护措施
    如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。不要让产品进入下水道。
  6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
    围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
    分)。
  6.4 参考其他部分
    丢弃处理请参阅第13节。

模块 7. 操作处置与储存
  7.1 安全操作的注意事项
    避免接触皮肤和眼睛。避免吸入蒸气和烟雾。
    切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
  7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
    贮存在阴凉处。使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
    打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
    建议的贮存温度： 2 - 8 °C
    充气操作和储存
  7.3 特定用途
    无数据资料

模块 8. 接触控制和个体防护
  8.1 容许浓度
    最高容许浓度
    组分        化学文摘登        值        容许浓度        基准
    记号(CAS
    No.)
    Pyridine        110-86-1        PC-        4 mg/m3        工作场所有害因素职业接触限值 -
    TWA        化学有害因素
  8.2 暴露控制
    适当的技术控制
    避免与皮肤、眼睛和衣服接触。休息前和操作本品后立即洗手。
    个体防护设备
    眼/面保护
    面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
    皮肤保护
    所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
    戴手套取手套在使用前必须受检查。
    请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
    使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
    身体保护
    全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
    防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
    呼吸系统防护
    如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
    （EN
    14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
    毒面具。呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

模块 9. 理化特性
  9.1 基本的理化特性的信息
    a) 外观与性状
    形状: 液体
    b) 气味
    无数据资料
    c) 气味阈值
    无数据资料
    d) pH值
    无数据资料
    e) 熔点/凝固点
    熔点/凝固点: 10 - 11 °C - lit.
    f) 沸点、初沸点和沸程
    无数据资料
    g) 闪点
    21 °C
    h) 蒸发速率
    无数据资料
    i) 易燃性(固体,气体)
    无数据资料
    j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度无数据资料
    k) 蒸气压
    0.1 hPa 在 25 °C
    l) 蒸汽密度
    无数据资料
    m) 密度/相对密度
    0.92 g/mL 在 25 °C
    n) 水溶性
    与水接触发生分解。
    o) n-辛醇/水分配系数
    无数据资料
    p) 自燃温度
    无数据资料
    q) 分解温度
    无数据资料
    r) 粘度
    2 - 3 mm2/s 在 22 °C -

模块 10. 稳定性和反应活性
  10.1 反应性
    无数据资料
  10.2 稳定性
    无数据资料
  10.3 危险反应
    无数据资料
  10.4 应避免的条件
    不要过度加热 30°C
    热,火焰和火花。极端温度和直接日晒。
  10.5 不相容的物质
    氧, 氧化剂, 酸, 酰基氯, 酸酐, 醇类
  10.6 危险的分解产物
    其它分解产物 - 无数据资料

模块 11. 毒理学资料
  11.1 毒理学影响的信息
    急性毒性
    半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 95.4 mg/kg
    半数致死浓度（LC50）吸入 - 大鼠 - 4 h - 0.32 mg/l
    半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 豚鼠 - 200 mg/kg
    皮肤刺激或腐蚀
    无数据资料
    眼睛刺激或腐蚀
    无数据资料
    呼吸道或皮肤过敏
    无数据资料
    生殖细胞致突变性
    细胞突变性-体外试验 - 体外试验已见突变效应。
    致癌性
    IARC:
    3 - 第3组：未被分类为对人类致癌 (Pyridine)
    生殖毒性
    特异性靶器官系统毒性（一次接触）
    无数据资料
    特异性靶器官系统毒性（反复接触）
    无数据资料
    吸入危险
    无数据资料
    潜在的健康影响
    吸入        吸入可能致死。可能引起呼吸道刺激。
    摄入        误吞会中毒。
    皮肤        通过皮肤吸收可能致死。可能引起皮肤刺激。
    眼睛        可能引起眼睛刺激。
    接触后的征兆和症状
    灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐
    附加说明
    化学物质毒性作用登记: 无数据资料

模块 12. 生态学资料
  12.1 生态毒性
    无数据资料
  12.2 持久性和降解性
    无数据资料
  12.3 潜在的生物累积性
    无数据资料
  12.4 土壤中的迁移性
    无数据资料
  12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
    无数据资料
  12.6 其它不良影响
    无数据资料

模块 13. 废弃处置
  13.1 废物处理方法
    产品
    在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
    性物质将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
    受污染的容器和包装
    按未用产品处置。

模块 14. 运输信息
  14.1 联合国危险货物编号
    欧洲陆运危规: 1992        国际海运危规: 1992        国际空运危规: 1992
  14.2 联合国运输名称
    欧洲陆运危规: FLAMMABLE LIQUID, TOXIC, N.O.S. (pyridine--borane (1:1))
    国际海运危规: FLAMMABLE LIQUID, TOXIC, N.O.S. (pyridine--borane (1:1))
    国际空运危规: Flammable liquid, toxic, n.o.s. (pyridine--borane (1:1))
  14.3 运输危险类别
    欧洲陆运危规: 3 (6.1)        国际海运危规: 3 (6.1)        国际空运危规: 3 (6.1)
  14.4 包裹组
    欧洲陆运危规: II        国际海运危规: II        国际空运危规: II
  14.5 环境危险
    欧洲陆运危规: 否        国际海运危规        国际空运危规: 否
    海洋污染物（是/否）: 否
  14.6 对使用者的特别提醒
    无数据资料

模块 15 - 法规信息
N/A

模块16 - 其他信息
N/A