依氟鸟氨酸

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依氟鸟氨酸 基本信息

中文名称:
依氟鸟氨酸 
中文别名:
依氟鸟氨酸;
消旋型二氟甲基腈盐酸盐;
依氟鸟氨酸碱 (混旋体);
2-(乙氟甲基)-DL-鸟氨酸;
2-(二氟甲基)鸟氨酸 
英文名称:
Eflornithine
英文别名:
2-(difluoromethyl)ornithine;
Eflornithine 
CAS No.:
67037-37-0
分 子 式:
C6H12F2N2O2
分 子 量:
182.17
精确分子量:
182.08700
PSA:
89.34000
分子结构式:
SDS:
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依氟鸟氨酸 制备方法及用途

合成制备方法

将15 THF冷至-80℃,在氮气保护下加入2.82 L二异丙胺,再加入12L 15%丁基锂的己烷溶液,加入的速度保持反应液的温度为-75~-80℃。然后加入N,N’-二苯亚甲基鸟氨酸甲酯(I)溶于15L THF的溶液。加毕,缓慢升至35~40℃,并用一氯二氟甲烷鼓泡置换氮气,进行反应。加入20L饱和氯化钠溶液和75L异丙醚,分出有机层,水层提取。提取液和有机层合并,用饱和氯化钠溶液洗后,浓缩至剩油状物,即为化合物(Ⅱ)。该油状物和30 Llmol/L盐酸,在室温反应3h,进行水解。反应结束后,用氯仿提取,提取液废弃。经提取的水层用6L水稀释,调至Ph值3.3,加热,过滤,洗涤,重结晶,得依氟鸟氨酸。

用途

    用于非洲锥虫病(非洲睡眠病)。通过阻断锥虫属寄生虫增殖所必需的酶而起作用。

依氟鸟氨酸 物化性质

密度:
1.293g/cm3
沸点:
347ºC at 760 mmHg
闪点:
163.7ºC
折射率:
1.462
其它信息:

1.       性状:结晶。

2.       密度(g/mL,25/4℃):未确定

3.       相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4.       熔点(ºC):183

5.       沸点(ºC,常压):未确定

6.       沸点(ºC,5.2kPa):未确定

7.       折射率:未确定

8.       闪点(ºC):未确定

9.       比旋光度(º):未确定

10.    自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11.    蒸气压(kPa,25ºC):未确定

12.    饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定

13.    燃烧热(KJ/mol):未确定

14.    临界温度(ºC):未确定

15.    临界压力(KPa):未确定

16.    油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17.    爆炸上限(%,V/V):未确定

18.    爆炸下限(%,V/V):未确定

19.    溶解性:未确定

依氟鸟氨酸 毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
RM2981700
CHEMICAL NAME :
DL-Ornithine, 2-(difluoromethyl)-
CAS REGISTRY NUMBER :
67037-37-0
LAST UPDATED :
199612
DATA ITEMS CITED :
10
MOLECULAR FORMULA :
C6-H12-F2-N2-O2
MOLECULAR WEIGHT :
182.20
WISWESSER LINE NOTATION :
Z3XZVQYFF

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intracerebral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
1364 ug/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
291 mg/kg/52W-I
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - food intake (animal) Liver - changes in liver weight Blood - changes in platelet count
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
DOSE :
10 gm/kg
SEX/DURATION :
female 5-9 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Fertility - post-implantation mortality (e.g. dead and/or resorbed implants per total number of implants)
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
DOSE :
3952 mg/kg
SEX/DURATION :
female 5-8 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Fertility - post-implantation mortality (e.g. dead and/or resorbed implants per total number of implants) Reproductive - Fertility - litter size (e.g. # fetuses per litter; measured before birth) Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - extra-embryonic structures (e.g., placenta, umbilical cord)
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
DOSE :
24750 mg/kg
SEX/DURATION :
female 6-10 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Fertility - post-implantation mortality (e.g. dead and/or resorbed implants per total number of implants)
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
DOSE :
150 mg/kg
SEX/DURATION :
female 7 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetal death
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
DOSE :
300 mg/kg
SEX/DURATION :
female 7 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Fertility - other measures of fertility

MUTATION DATA

TYPE OF TEST :
Cytogenetic analysis
TEST SYSTEM :
Rodent - hamster Kidney
DOSE/DURATION :
500 umol/L
REFERENCE :
HEREAY Hereditas (Lund, Sweden). (Gjoerloffsgatan 121, S-261 34 Landskrona, Sweden) V.1- 1947- Volume(issue)/page/year: 108,85,1988
毒理学数据:

1、急性毒性:大鼠(脑)LD50: 1,364μg/kg

依氟鸟氨酸 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、   摩尔折射率:38.73

2、   摩尔体积(cm3/mol):140.8

3、   等张比容(90.2K):362.2

4、   表面张力(dyne/cm):43.7

5、   极化率(10-24cm3):15.35

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):-2.9

2.氢键供体数量:3

3.氢键受体数量:6

4.可旋转化学键数量:5

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积89.3

7.重原子数量:12

8.表面电荷:0

9.复杂度:166

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:1

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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